3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-羧酸 | 210300-09-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-羧酸
• 中文别名: 3-羟基-4-甲氧基吡啶甲酸
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methoxypicolinic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-4-methoxypyridine-2-carboxylic acid；3-hydroxy-4-methoxypyridinecarboxylic acid
• CAS: 210300-09-7
• 化学式: C₇H₇NO₄
• 分子量: 169.137
• InChiKey: OBHHCPRYWZKEIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

制备方法与用途

3-羟基-4-甲氧基皮考林酸是一种有机酸类化合物，常用作有机中间体。

其可以通过以下方法制备：将4,6-二溴-3-羟基吡啶甲腈进行一锅法反应直接得到3-羟基-4-甲氧基皮考林酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-羧酸 在 吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.3h， 生成 Adavelt
  参考文献：
  名称：

  衍生自可再生原料的杀菌剂florylpicoxamid的设计与合成

  摘要：

  广谱杀菌剂florylpicoxamid的设计和合成体现了多种绿色化学原理。该活性成分经过战略性设计，可提供最大的生物活性并在施用后迅速降解，以最大程度地降低其对环境的影响。与许多手性农作物保护化学品不同，氟吡草胺是作为单一的立体异构体开发的，目的是最大程度地减少田间应用中该产品的剂量率，并避免其活性较低的立体异构体对环境造成的任何潜在负担。幸运的是，天然产物启发的活性成分中最有效的立体异构体可以衍生自乳酸和丙氨酸的天然对映体。绿色化学原理还被用于改善最初为结构-活性关系研究而开发的合成途径，导致聚合的立体选择性合成更可持续和更具成本效益。精简2第一种生成途径减少了保护基的使用，并使用了更安全的反应溶剂。从糠醛向2,3,4-三取代吡啶基序的新合成序列的开发进一步将活性成分的可再生碳含量提高到近50％。在整个工艺开发过程中，确定了改善的反应条件和行业首选的替代品，以替代用于关键转化的危险试剂

  DOI：

  10.1039/d0gc02063j
• 作为产物：
  描述：

  cyano(furan-2-yl)methanaminium chloride 在 盐酸 、 双氧水 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.66h， 生成 3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-ALKOXY-3-HYDROXYPICOLINIC ACIDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES 4-ALCOXY-3-HYDROXYPICOLINIQUES

  摘要：

  4-烷氧基-3-羟基吡啶甲酸可以方便地从4,6-二溴-3-羟基吡啶腈经过一系列化学步骤制备，这些步骤包括溴取代、腈水解和卤素还原，作为单锅过程进行。4,6-二溴-3-羟基吡啶腈可以从糠醛经过一系列化学步骤制备，这些步骤包括氰胺化、胺盐形成和溴化-重排。

  公开号：

  WO2017127794A1

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES<br/>[FR] PICOLINAMIDES MACROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017116954A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The invention relates to macrocyclic picolinamides of Formula (I) and their use as fungicides.

  本发明涉及式(I)所示的大环吡啶酰胺及其作为杀菌剂的应用。
• Discovery of florylpicoxamid, a mimic of a macrocyclic natural product
  作者：Kevin G. Meyer、Karla Bravo-Altamirano、Jessica Herrick、Brian A. Loy、Chenglin Yao、Ben Nugent、Zachary Buchan、John F. Daeuble、Ron Heemstra、David M. Jones、Jeremy Wilmot、Yu Lu、Kyle DeKorver、Johnathan DeLorbe、Jared Rigoli

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116455

  日期：2021.11

  Natural products have routinely been used both as sources of and inspiration for new crop protection active ingredients. The natural product UK-2A has potent anti-fungal activity but lacks key attributes for field translation. Post-fermentation conversion of UK-2A to fenpicoxamid resulted in an active ingredient with a new target site of action for cereal and banana pathogens. Here we demonstrate the

  天然产品通常被用作新作物保护活性成分的来源和灵感来源。天然产物 UK-2A 具有强大的抗真菌活性，但缺乏现场翻译的关键属性。发酵后 UK-2A 转化为 fenpicoxamid 产生了一种活性成分，该活性成分具有针对谷物和香蕉病原体的新作用靶点。在这里，我们通过鉴定抗真菌活性所需的 UK-2A 的结构元素，展示了一种合成的 fenpicoxamid 变体的产生。Florylpicoxamid 是一种非大环活性成分，其立体中心比 fenpicoxamid 少两个，以低使用率控制广泛的真菌疾病，并具有符合绿色化学原理的简洁、可扩展的路线。
• PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20190276404A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  This disclosure relates to picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  这份公开信息涉及公式I的吡啶酰胺及其作为杀菌剂的使用。
• MACROCYCLIC PICOLINAMIDE COMPOUNDS WITH FUNGICIDAL ACTIVITY
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20150094339A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The invention relates to compounds of macrocyclic picolinamides of Formula I suitable to control or prevent growth of fungi.

  本发明涉及一类适用于控制或预防真菌生长的大环吡啶酰胺化合物，其化学式为I。
• [EN] PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES<br/>[FR] PICOLINAMIDES UTILISÉS EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2018044996A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  This disclosure relates to picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  本公开涉及公式I的吡啶酰胺及其作为杀菌剂的使用。