Adavelt | 1961312-55-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Adavelt
• 英文别名: florylpicoxamid；(S)-1,1-bis(4-fluorophenyl)propan-2-yl (3-acetoxy-4-methoxypicolinoyl)-L-alaninate；Florylpicoxamid；[(2S)-1,1-bis(4-fluorophenyl)propan-2-yl] (2S)-2-[(3-acetyloxy-4-methoxypyridine-2-carbonyl)amino]propanoate
• CAS: 1961312-55-9
• 化学式: C₂₇H₂₆F₂N₂O₆
• 分子量: 512.51
• InChiKey: ATZHVIVDMUCBEY-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-羧酸 在 吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.3h， 生成 Adavelt
  参考文献：
  名称：

  衍生自可再生原料的杀菌剂florylpicoxamid的设计与合成

  摘要：

  广谱杀菌剂florylpicoxamid的设计和合成体现了多种绿色化学原理。该活性成分经过战略性设计，可提供最大的生物活性并在施用后迅速降解，以最大程度地降低其对环境的影响。与许多手性农作物保护化学品不同，氟吡草胺是作为单一的立体异构体开发的，目的是最大程度地减少田间应用中该产品的剂量率，并避免其活性较低的立体异构体对环境造成的任何潜在负担。幸运的是，天然产物启发的活性成分中最有效的立体异构体可以衍生自乳酸和丙氨酸的天然对映体。绿色化学原理还被用于改善最初为结构-活性关系研究而开发的合成途径，导致聚合的立体选择性合成更可持续和更具成本效益。精简2第一种生成途径减少了保护基的使用，并使用了更安全的反应溶剂。从糠醛向2,3,4-三取代吡啶基序的新合成序列的开发进一步将活性成分的可再生碳含量提高到近50％。在整个工艺开发过程中，确定了改善的反应条件和行业首选的替代品，以替代用于关键转化的危险试剂

  DOI：

  10.1039/d0gc02063j

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL QUINOLINE (THIO)CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS MICROBIOCIDES DE QUINOLÉINE (THIO)CARBOXAMIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2019053010A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Compounds of the formula (I) wherein the subsitiuents are as defined in claim 1. Furthermore, the present invention relates to agrochemical compositions which comprise compounds of formula (I), to preparation of these compositions, and to the use of the compounds or compositions in agriculture or horticulture for combating, preventing or controlling infestation of plants, harvested food crops, seeds or non-living materials by phytopathogenic microorganisms, in particular fungi.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义。此外，本发明涉及包括式(I)化合物的农药组合物，制备这些组合物以及在农业或园艺中使用这些化合物或组合物来对抗、预防或控制植物、收获的农作物、种子或非生物材料受植物病原微生物，特别是真菌的侵害。
• Discovery of florylpicoxamid, a mimic of a macrocyclic natural product
  作者：Kevin G. Meyer、Karla Bravo-Altamirano、Jessica Herrick、Brian A. Loy、Chenglin Yao、Ben Nugent、Zachary Buchan、John F. Daeuble、Ron Heemstra、David M. Jones、Jeremy Wilmot、Yu Lu、Kyle DeKorver、Johnathan DeLorbe、Jared Rigoli

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116455

  日期：2021.11

  Natural products have routinely been used both as sources of and inspiration for new crop protection active ingredients. The natural product UK-2A has potent anti-fungal activity but lacks key attributes for field translation. Post-fermentation conversion of UK-2A to fenpicoxamid resulted in an active ingredient with a new target site of action for cereal and banana pathogens. Here we demonstrate the

  天然产品通常被用作新作物保护活性成分的来源和灵感来源。天然产物 UK-2A 具有强大的抗真菌活性，但缺乏现场翻译的关键属性。发酵后 UK-2A 转化为 fenpicoxamid 产生了一种活性成分，该活性成分具有针对谷物和香蕉病原体的新作用靶点。在这里，我们通过鉴定抗真菌活性所需的 UK-2A 的结构元素，展示了一种合成的 fenpicoxamid 变体的产生。Florylpicoxamid 是一种非大环活性成分，其立体中心比 fenpicoxamid 少两个，以低使用率控制广泛的真菌疾病，并具有符合绿色化学原理的简洁、可扩展的路线。
• [EN] PICOLINAMIDE COMPOUNDS WITH FUNGICIDAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS PICOLINAMIDE À ACTIVITÉ FONGICIDE
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2016122802A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  This disclosure relates to picolinamides of Formula I and their use as fungicides. Fungicides are compounds, of natural or synthetic origin, which act to protect and/or cure plants against damage caused by agriculturally relevant fungi. Generally, no single fungicide is useful in all situations. Consequently, research is ongoing to produce fungicides that may have better performance, are easier to use, and cost less.

  本公开涉及公式I的吡啶酰胺及其作为杀菌剂的使用。杀菌剂是天然或合成来源的化合物，作用是保护植物并/或治愈由农业相关真菌造成的损害。通常，没有一种杀菌剂在所有情况下都有效。因此，研究正在进行中，以生产可能具有更好性能、更易于使用且成本更低的杀菌剂。
• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE HETEROCYCLIC DERIVATIVES WITH SULFUR CONTAINING SUBSTITUENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES À ACTION PESTICIDE COMPRENANT DES SUBSTITUANTS CONTENANT DU SOUFRE
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2020141135A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  Compounds of the formula (I), wherein the substituents are as defined in claim 1. Furthermore, the present invention relates to agrochemical compositions which comprise compounds of formula (I), to preparation of these compositions, and to the use of the compounds or compositions in agriculture or horticulture for combating, preventing or controlling animal pests, including arthropods and in particular insects, molluscs or representatives of the order Acarina.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义。此外，本发明涉及包含式(I)化合物的农药组合物，以及制备这些组合物的方法，以及在农业或园艺中使用这些化合物或组合物来对抗、预防或控制动物害虫，包括节肢动物，特别是昆虫、软体动物或蜱目动物的代表。
• [EN] MICROBIOCIDAL QUINOLINE (THIO)CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS MICROBIOCIDES DE QUINOLINE (THIO)CARBOXAMIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2019053015A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Compounds of the formula (I) wherein the subsitiuents are as defined in claim 1. Furthermore, the present invention relates to agrochemical compositions which comprise compounds of formula (I), to preparation of these compositions, and to the use of the compounds or compositions in agriculture or horticulture for combating, preventing or controlling infestation of plants, harvested food crops, seeds or non-living materials by phytopathogenic microorganisms, in particular fungi.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义。此外，本发明涉及包含式(I)化合物的农药组合物，制备这些组合物以及在农业或园艺中使用这些化合物或组合物来对抗、预防或控制植物、收获的农作物、种子或非生物材料受植物病原微生物，特别是真菌的侵害。