3-Fluoro-4-[7-methoxy-6-(3-morpholin-4-ylpropoxy)quinolin-4-yl]oxyaniline | 1000851-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Fluoro-4-[7-methoxy-6-(3-morpholin-4-ylpropoxy)quinolin-4-yl]oxyaniline
• CAS: 1000851-02-4
• 化学式: C₂₃H₂₆FN₃O₄
• 分子量: 427.476
• InChiKey: FNKLOUCLUCWLKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-2-oxoimidazolidine-1-carbonyl chloride 、 3-Fluoro-4-[7-methoxy-6-(3-morpholin-4-ylpropoxy)quinolin-4-yl]oxyaniline 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到N-(3-Fluoro-4-(7-methoxy-6-(3-morpholinopropoxy)quinolin-4-yloxy)phenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-oxoimidazolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein tyrosine kinase activity

  摘要：

  这项发明涉及抑制蛋白酪氨酸激酶活性的化合物。具体而言，该发明涉及抑制生长因子受体蛋白酪氨酸激酶活性的化合物，导致受体信号传导的抑制，例如抑制VEGF受体信号传导和HGF受体信号传导。更具体地，该发明涉及用于抑制VEGF受体信号传导和HGF受体信号传导的化合物、组合物和方法。该发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和病况的组合物和方法。

  公开号：

  US20080004273A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-(4-(2-氟-4-硝基苯氧基)-7-甲氧基喹啉-6-氧基)丙基)吗啉 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 DCM 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3-Fluoro-4-[7-methoxy-6-(3-morpholin-4-ylpropoxy)quinolin-4-yl]oxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein tyrosine kinase activity

  摘要：

  这项发明涉及抑制蛋白酪氨酸激酶活性的化合物。具体而言，该发明涉及抑制生长因子受体蛋白酪氨酸激酶活性的化合物，导致受体信号传导的抑制，例如抑制VEGF受体信号传导和HGF受体信号传导。更具体地，该发明涉及用于抑制VEGF受体信号传导和HGF受体信号传导的化合物、组合物和方法。该发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和病况的组合物和方法。

  公开号：

  US20080004273A1

文献信息

• N-(4-(6,7-Disubstituted-quinolin-4-yloxy)-3-fluorophenyl)-2-oxo-3-phenylimidazolidine-1-carboxamides: A novel series of dual c-Met/VEGFR2 receptor tyrosine kinase inhibitors
  作者：Michael Mannion、Stéphane Raeppel、Stephen Claridge、Nancy Zhou、Oscar Saavedra、Ljubomir Isakovic、Lijie Zhan、Frédéric Gaudette、Franck Raeppel、Robert Déziel、Normand Beaulieu、Hannah Nguyen、Ian Chute、Carole Beaulieu、Isabelle Dupont、Marie-France Robert、Sylvain Lefebvre、Marja Dubay、Jubrail Rahil、James Wang、Hélène Ste-Croix、A. Robert Macleod、Jeffrey M. Besterman、Arkadii Vaisburg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.040

  日期：2009.12

  A series of N-(4-(6,7-disubstituted-quinolin-4-yloxy)-3-fluorophenyl)-2-oxo-3-phenylimidazolidine-1-carboxamides targeting c-Met and VEGFR2 tyrosine kinases was designed and synthesized. The compounds were potent against these two enzymes with IC50 values in the low nanomolar range in vitro, possessed favorable pharmacokinetic profiles and showed high efficacy in vivo in several human tumor xenograft models in mice. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.