4-fluorofuran-2-carbaldehyde | 675103-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-fluorofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 675103-43-2
• 化学式: C₅H₃FO₂
• 分子量: 114.076
• InChiKey: ZYSQCKYCBRQBHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorofuran-2-carbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-ethyl-4,5,6-trifluoro-2-(4-fluorofuran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Exploring novel fluorine-rich fuberidazole derivatives as hypoxic cancer inhibitors: Design, synthesis, pharmacokinetics, molecular docking, and DFT evaluations

  摘要：

  本研究制备了十六种具有抗癌潜力的新型生物还原原药，并对其进行了表征。通过对选定的缺氧癌细胞进行凋亡、DNA 损伤和增殖测试，研究了这些衍生物的体外抗癌潜力，以探索它们的细胞毒性特性。与标准对照组相比，八种物质（化合物 5a、5c、5d、5e、5g、5h、5i 和 5m）显示出良好的细胞毒性。此外，还通过包括化学信息学在内的硅学研究（针对人血清白蛋白）考察了这些化合物的潜力，以了解其结构-活性关系（SAR）、药理化学强度和作用模式。DFT 计算显示，只有 5b 化合物显示出最低的 ΔET （2.29 eV），而 5i 则显示出相对最高的 βtot （69.89 x 10-31 esu）、最高的 αave （3.18 x 10-23 esu）和偶极矩（6.49 Debye）。这项研究提出了一类对缺氧癌细胞具有选择性的新型氟苯咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0262790
• 作为产物：
  描述：

  (4-fluorofuran-2-yl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-fluorofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  FLUORO-SUBSTITUTED INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE

  摘要：

  这项发明提供了D-氨基酸氧化酶的新型抑制剂，以及包括该发明中化合物的药物组合物。该发明还提供了用于治疗和预防神经系统疾病，如神经精神病和神经退行性疾病，以及疼痛、共济失调和抽搐的方法。该发明中的化合物具有一般结构：其中A为NH或S。Q是从CR1和N中选择的成员。X和Y分别是从O、S、CR2、N和NH中独立选择的成员。R1、R2和R4是从H和F中独立选择的成员，前提是至少选择R1、R2和R4中的一个成员为F。R6是从O−X+和OH中选择的成员，其中X+是正离子，从无机正离子和有机正离子中选择的成员。

  公开号：

  US20080004327A1

文献信息

• FLUORO-SUBSTITUTED INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE
  申请人：Heffernan L. R. Michele

  公开号：US20080004327A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  This invention provides novel inhibitors of the enzyme D-amino acid oxidase as well as pharmaceutical compositions including the compounds of the invention. The invention also provides methods for the treatment and prevention of neurological disorders, such as neuropsychiatric and neurodegenerative diseases, as well as pain, ataxia and convulsion. The compounds of the invention have the general structure: wherein A is NH or S. Q is a member selected from CR 1 and N. X and Y are members independently selected from O, S, CR 2 , N and NH. R 1 , R 2 and R 4 are members independently selected from H and F, provided that at least one member selected from R 1 , R 2 and R 4 is F. R 6 is a member selected from O − X + and OH, wherein X + is a positive ion, which is a member selected from inorganic positive ions and organic positive ions.

  这项发明提供了D-氨基酸氧化酶的新型抑制剂，以及包括该发明中化合物的药物组合物。该发明还提供了用于治疗和预防神经系统疾病，如神经精神病和神经退行性疾病，以及疼痛、共济失调和抽搐的方法。该发明中的化合物具有一般结构：其中A为NH或S。Q是从CR1和N中选择的成员。X和Y分别是从O、S、CR2、N和NH中独立选择的成员。R1、R2和R4是从H和F中独立选择的成员，前提是至少选择R1、R2和R4中的一个成员为F。R6是从O−X+和OH中选择的成员，其中X+是正离子，从无机正离子和有机正离子中选择的成员。
• Exploring novel fluorine-rich fuberidazole derivatives as hypoxic cancer inhibitors: Design, synthesis, pharmacokinetics, molecular docking, and DFT evaluations
  作者：Muhammad Babar Taj、Ahmad Raheel、Rabia Ayub、Afnan M. Alnajeebi、Matokah Abualnaja、Alaa Hamed Habib、Walla Alelwani、Sadia Noor、Sami Ullah、Abdullah G. Al-Sehemi、Rahime Simsek、Nouf Abubakr Babteen、Heba Alshater

  DOI：10.1371/journal.pone.0262790

  日期：——

  Sixteen fuberidazole derivatives as potential new anticancer bioreductive prodrugs were prepared and characterized. The in vitro anticancer potential was examined to explore their cytotoxic properties by employing apoptosis, DNA damage, and proliferation tests on chosen hypoxic cancer cells. Eight substances (Compound 5a, 5c, 5d, 5e, 5g, 5h, 5i, and 5m) showed promising cytotoxicity values compared to the standard control. The potential of compounds was also examined through in silico studies (against human serum albumin), including chem-informatics, to understand the structure-activity relationship (SAR), pharmacochemical strength, and the mode of interactions responsible for their action. The DFT calculations revealed that only the 5b compound showed the lowest ΔET (2.29 eV) while 5i showed relatively highest βtot (69.89 x 10–31 esu), highest αave (3.18 x 10–23 esu), and dipole moment (6.49 Debye). This study presents a novel class of fuberidazole derivatives with selectivity toward hypoxic cancer cells.

  本研究制备了十六种具有抗癌潜力的新型生物还原原药，并对其进行了表征。通过对选定的缺氧癌细胞进行凋亡、DNA 损伤和增殖测试，研究了这些衍生物的体外抗癌潜力，以探索它们的细胞毒性特性。与标准对照组相比，八种物质（化合物 5a、5c、5d、5e、5g、5h、5i 和 5m）显示出良好的细胞毒性。此外，还通过包括化学信息学在内的硅学研究（针对人血清白蛋白）考察了这些化合物的潜力，以了解其结构-活性关系（SAR）、药理化学强度和作用模式。DFT 计算显示，只有 5b 化合物显示出最低的 ΔET （2.29 eV），而 5i 则显示出相对最高的 βtot （69.89 x 10-31 esu）、最高的 αave （3.18 x 10-23 esu）和偶极矩（6.49 Debye）。这项研究提出了一类对缺氧癌细胞具有选择性的新型氟苯咪唑衍生物。