3-C-aminomethyl-3,7-anhydro-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 55052-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-aminomethyl-3,7-anhydro-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: O^1',O^2';O^5',O^6'-diisopropylidene-spiro[aziridine-2,3'-(α-D-3-deoxy-glucofuranose)]；3,3¹-azanediyl-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-3-methyl-α-D-3-deoxy-glucofuranose
• CAS: 55052-97-6；61347-69-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: QZGYSOJERMIINX-YANYRWCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 3-C-aminomethyl-3,7-anhydro-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到3,7-anhydro-3-C-methanesulfonamidomethyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate-Based Spiro-1,3-oxazolidine-2-thiones: Stereoselective Approaches Using Aziridines and Epoxides

  摘要：

  D-葡萄糖和D-果糖被用作起始材料，制备了锚定在这两种碳水化合物第三位的螺环-1,3-氧杂烯-2-硫族化合物。根据所探索的碳水化合物模板，采用不同的方法，开发了通过形成环氧化物或氮杂环烷的立体选择性反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067266
• 作为产物：
  描述：

  3-C-cyano-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(p-toluene-4-sulfonyl)-α-D-allofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-C-aminomethyl-3,7-anhydro-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  叙事成功的后果。静脉合成新药，己糖-螺-氮丙啶核苷†

  摘要：

  用AlLiH 4处理3-C-氰基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-O-（甲苯-对磺酰基）-α-D-呋喃二糖产生糖-螺-氮丙啶和支链磺酰胺。简要讨论了反应机理，并通过化学反应证明了所得产物的构型。通过氢化，螺化合物与具有与vancosamine中相同的叔碳的支链氨基糖打开。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590623