O-{2-Azido-2-deoxy-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dithiasuccinimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dithiasuccinimido-β-D-glucopyranosyl-(1->6)]-α-D-galactopyranosyl}-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-threonine ... | 178447-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-{2-Azido-2-deoxy-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dithiasuccinimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dithiasuccinimido-β-D-glucopyranosyl-(1->6)]-α-D-galactopyranosyl}-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-threonine ...
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)oxan-2-yl]oxymethyl]-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 178447-06-8
• 化学式: C₅₉H₅₇F₅N₆O₂₇S₄
• 分子量: 1505.38
• InChiKey: UEDTWLWBLQLMNX-UVNPOIGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  101
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  488
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 O-{2-Azido-2-deoxy-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dithiasuccinimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dithiasuccinimido-β-D-glucopyranosyl-(1->6)]-α-D-galactopyranosyl}-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-threonine ... 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-{2-Acetamido-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-O-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)]-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl}-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-threonine pentafluorophenyl ...
  参考文献：
  名称：

  Versatile solid-phase thiolytic reduction of azido and N-Dts groups in the synthesis of haemoglobin (67–76) O-glycopeptides and photoaffinity labelled analogues to study glycan T-cell specificity

  摘要：

  利用糖基化结构单元 1â4 和 7â21 通过多柱肽合成法合成了一系列 O-糖基化肽和光亲和标记的小鼠血红蛋白衍生十肽 Hb（67â76）的糖肽类似物 VITAFNEGLK，它能很好地与 MHC II 类 Ek 分子结合，并且对 CBA/J 小鼠无免疫原性。通过在十肽的中心位置 Asn-72 引入不同的肿瘤相关碳水化合物分子 [δ-D-GlcNAc-O-Ser/Thr、δ-D-GalNAc-O-Ser/Thr（TN 抗原）核心 1（T 抗原）、核心 2、核心 3 和核心 4]，将非免疫原性肽 VITAFNEGLK 转化为免疫原。 以往的研究表明，T 细胞可能能够识别部分由聚糖定义的表位，并可能与 T 细胞受体直接接触。为了研究聚糖与 T 细胞受体相互作用的特异性，我们合成了一系列在碳水化合物氨基功能上用 2- 叠氮苯甲酰胺标记的相应聚糖肽。聚糖结构随 O-GlcNAc、T 和 TN 抗原分子以及异构体构型的不同而变化。自始至终，含 N-二硫代丁二酰基和叠氮官能团的结构单元 1、2、7、8、11、12、13、16、18 和 20 都可以通过以下两种方法实现高效还原：(i) 在溶液中用 Zn 在 THFâHOAcâAc2O 中同时原位还原；或 (ii) 在固相上用二异丙基乙胺和过量的二硫苏糖醇或δ-巯基-N-甲基乙酰胺处理。对树脂结合的糖肽进行 N-乙酰化，可得到 O-糖肽 24、25 和 31â36。在使用 N-乙酰化结构单元 3、4、9、10、14、15、17、19 和 21 时，不需要在固相上进一步修饰碳水化合物分子。此外，在合成 O-连接糖肽 24、25 和 31â36 时，还进行了固相还原比较研究，采用的是 1â4 和 7â21 中的任何一种构建模块。光亲和标记的糖肽 39â45 是通过使用构建模块 1、2、7、8 和 11â13 合成的，方法是用二硫苏糖醇进行硫醇分解还原叠氮或 N-Dts 官能，然后将活化的光亲和标记 38 与树脂结合的糖肽的甘氨酸基偶联。通过一维和二维 1H NMR 光谱以及电喷雾质谱法，对合成的粘蛋白 O 型糖肽 24、25 和 31â36 以及光亲和标记的类似物 39â45 进行了全面鉴定。

  DOI：

  10.1039/a606725e
• 作为产物：
  描述：

  O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dithiasuccinimido-β-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate 、 (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到O-{2-Azido-2-deoxy-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dithiasuccinimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dithiasuccinimido-β-D-glucopyranosyl-(1->6)]-α-D-galactopyranosyl}-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-threonine ...
  参考文献：
  名称：

  基于N -Dts方法的粘蛋白O-糖肽SPS的核心1，核心2，核心3和核心4构件的有效合成

  摘要：

  结构β- D -Gal-（1→3）-α- D -GalNAc-（1-→ O）-L -Thr，β- D -Gal-（1→3）-[β- D -GIcNAc- （1→6）]-α- D -GalNAc-（1→ O）-L -Thr，β- D -GlcNAc-（1→3）-α- D ; GalNAc-（1→ O）-L -Thr和β- D -GlcNAc-（1→3）-[β- D -GlcNAc（1→6）]-α- D -GalNAc-（1→ O）-L -Thr表示核心1，核心2，核心粘蛋白型O的3和3核心结构-糖蛋白。描述了相应构件8、12、14和17的有效合成。的立体选择性糖基化不同氮α -Fmoc-THR（α- d -GalN 3）-OPfp与2 dithiasuccinimido糖基供体10，接着通过同时衍生物在原位还原的Ñ -dithiasuccinoyl（Ñ -Dts）和叠氮基官能团与在乙酸酐的存

  DOI：

  10.1039/p19960000985