3-methyl-4-(tosyloxy)acetophenone | 85257-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-4-(tosyloxy)acetophenone
• 英文别名: methyl-3 tosyloxy-4 acetophenone；4-Acetyl-2-methylphenyl 4-methylbenzenesulfonate；(4-acetyl-2-methylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 85257-88-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S
• 分子量: 304.367
• InChiKey: BHHMZPUPJJKNNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  477.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(tosyloxy)acetophenone 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以40.85%的产率得到acide methyl-3 tosyloxy-4 benzoique
  参考文献：
  名称：

  Rosseels; Peiren; Inion, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 6, p. 581 - 588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基苯乙酮 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到3-methyl-4-(tosyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  用于芳基芳烃磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 和羰基烯醇酸酯偶联的第一个通用钯催化剂

  摘要：

  利用 XPhos、1 和 Pd(OAc)2 开发了钯催化的 Suzuki-Miyaura 和未活化芳基芳烃磺酸酯羰基烯醇化物偶联的第一种通用方法。这是非常有趣的，因为芳基甲苯磺酸酯和芳基苯磺酸酯比芳基三氟甲磺酸酯更容易处理且成本低得多。该催化剂体系在温和条件下实现了多种芳基、杂芳基和受阻极强的芳基硼酸与不同的甲苯磺酸芳基酯的偶联。在芳基芳烃磺酸酯的第一次羰基烯醇化物偶联中使用相同的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja036947t

文献信息

• ROSSEELS, G.;PEIREN, M.;INION, H.;DERAY, E.;PROST, M.;DESCAMPS, M.;BAUTHI+, EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1982, 17, N 6, 581-587
  作者：ROSSEELS, G.、PEIREN, M.、INION, H.、DERAY, E.、PROST, M.、DESCAMPS, M.、BAUTHI+

  DOI：——

  日期：——