1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose 5-(N-methyloxime) | 98808-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose 5-(N-methyloxime)
• CAS: 98808-02-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: LIHYSLVJYLXNRM-CHJCUHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  73.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基亚磷酸氢酯 、 1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose 5-(N-methyloxime) 在 C₂H₆O*Na⁽¹⁺⁾ 作用下， 反应 48.0h， 以57%的产率得到(5R)-5-deoxy-5-diethoxyphosphoryl-5-(N-hydroxy-N-methylamino)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-1,4-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  α-脱氧-α-羟氨基糖膦酸酯和相应的一氧化氮自由基

  摘要：

  摘要用亚磷酸二烷基酯处理糖醛亚硝基酮可得到糖α-脱氧-α-（N-羟基-N-甲基氨基）膦酸酯，通常具有很高的立体选择性。重复将亲核试剂添加到硝酮中，然后氧化所得羟胺，可生成“第一代”硝酮，即1,2-O-异亚丙基-α-d-二甲苯基-戊二醛-1,4-呋喃糖5-（N-甲基肟），转化为“第三代”环状硝酮，[（4 R）-4-二乙氧基磷酰基-5 H，6 H -1,3-恶嗪基] [6,5- c]（1,2- O-异亚丙基- α-d-木糖-四呋喃糖）N-氧化物。所制备的所有新化合物的构象和构象分配均基于短程和长程H，H，H，P和P，C偶联，并提出了有关长程H，P偶联的新经验规则。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85211-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(1-Methylethylidene)-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose 5-(N-methyloxime)
  参考文献：
  名称：

  α-脱氧-α-羟氨基糖膦酸酯和相应的一氧化氮自由基

  摘要：

  摘要用亚磷酸二烷基酯处理糖醛亚硝基酮可得到糖α-脱氧-α-（N-羟基-N-甲基氨基）膦酸酯，通常具有很高的立体选择性。重复将亲核试剂添加到硝酮中，然后氧化所得羟胺，可生成“第一代”硝酮，即1,2-O-异亚丙基-α-d-二甲苯基-戊二醛-1,4-呋喃糖5-（N-甲基肟），转化为“第三代”环状硝酮，[（4 R）-4-二乙氧基磷酰基-5 H，6 H -1,3-恶嗪基] [6,5- c]（1,2- O-异亚丙基- α-d-木糖-四呋喃糖）N-氧化物。所制备的所有新化合物的构象和构象分配均基于短程和长程H，H，H，P和P，C偶联，并提出了有关长程H，P偶联的新经验规则。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85211-3