(2R,3R,4S)-1-((R)-4-Benzyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-hept-6-en-1-one | 911237-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-1-((R)-4-Benzyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-hept-6-en-1-one
• CAS: 911237-05-3
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₄S₂
• 分子量: 485.668
• InChiKey: WZLOZCXKBJKDPU-OLOOCYQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-1-((R)-4-Benzyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-hept-6-en-1-one 在 咪唑 、 盐酸 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基苯基硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (1R,3S,5Z,8R,9S,11R,12S,14S,16R,18R,20S,21R,23S)-21-(2-hydroxyethyl)-12,16,18-trimethyl-8-phenylmethoxy-9-(2-phenylmethoxyethyl)-2,10,15,22-tetraoxatetracyclo[12.10.0.03,11.016,23]tetracos-5-en-20-ol
  参考文献：
  名称：

  短毒素A的ABCDE片段的合成得到改进。

  摘要：

  描述了短毒素A BCDE片段的第二代合成。开发了新的反应，其扩展了不对称乙醇酸酯烷基化反应的效用并改善了放大规模，从而提供了克量的B和E亚基。还实现了对四环会聚组件的重大改进。另外，完成了A环内酯的形成以完成ABCDE五环。

  DOI：

  10.1021/ol0615782
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吡咯烷酮 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3R,4S)-1-((R)-4-Benzyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-hept-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  短毒素A的ABCDE片段的合成得到改进。

  摘要：

  描述了短毒素A BCDE片段的第二代合成。开发了新的反应，其扩展了不对称乙醇酸酯烷基化反应的效用并改善了放大规模，从而提供了克量的B和E亚基。还实现了对四环会聚组件的重大改进。另外，完成了A环内酯的形成以完成ABCDE五环。

  DOI：

  10.1021/ol0615782

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Brevetoxin A: Unified Strategy for the B, E, G, and J Subunits
  作者：Michael T. Crimmins、J. Michael Ellis、Kyle A. Emmitte、Pamela A. Haile、Patrick J. McDougall、Jonathan D. Parrish、J. Lucas Zuccarello

  DOI：10.1002/chem.200900776

  日期：2009.9.14

  oxacycles, as well as 22 tetrahedral stereocenters. Herein, we describe a unified approach to the B, E, G, and J rings based upon a ring‐closing metathesis strategy from the corresponding dienes. The enolate technologies developed in our laboratory allowed access to the precursor acyclic dienes for the B, E, and G medium‐ring ethers. The strategies developed for the syntheses of these four monocycles

  Brevetoxin A 是一种十环梯形毒素，具有 5、6、7、8 和 9 元氧杂环，以及 22 个四面体立体中心。在此，我们描述了基于来自相应二烯的闭环复分解策略的 B、E、G 和 J 环的统一方法。我们实验室开发的烯醇技术允许获得 B、E 和 G 中环醚的前体无环二烯。为合成这四个单环而开发的策略最终提供了数克数量的每个环，支持我们为完成短毒素 A 的收敛合成所做的努力。