4-(N'-cyclohexylidenehydrazino)quinolin-2(1H)-one | 483995-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(N'-cyclohexylidenehydrazino)quinolin-2(1H)-one
• CAS: 483995-41-1
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O
• 分子量: 255.319
• InChiKey: FLGBENZRMHLQMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N'-cyclohexylidenehydrazino)quinolin-2(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到5,11-二氢-6H-吲哚并[3,2-c]喹啉-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Mulwad; Lohar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 8, p. 1937 - 1942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-羟基喹啉 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(N'-cyclohexylidenehydrazino)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过席夫碱一锅法合成 1-Thia-4-azaspiro[4.4/5]alkan-3-ones：双重 EGFR/BRAFV600E 抑制剂的设计、合成和凋亡抗增殖特性

  摘要：

  在这项研究中，新型 4-((quinolin-4-yl)amino)-thia-azaspiro[4.4/5]alkan-3-ones 是通过 4-(2-cyclodenehydrazinyl)quinolin-2(1H)- 之间的相互作用合成的一种和由巯基乙酸催化的巯基乙酸。我们通过一步反应制备了一类新的螺噻唑烷酮衍生物，收率极佳 (67–79%)。各种核磁共振、质谱和元素分析证实了所有新获得化合物的结构。研究了 6a–e、7a 和 7b 对四种癌细胞的抗增殖作用。最有效的抗增殖化合物是 6b、6e 和 7b。化合物 6b 和 7b 抑制 EGFR，IC50 值分别为 84 和 78 nM。此外，6b 和 7b 是最有效的 BRAFV600E 抑制剂（IC50 = 108 和 96 nM，分别）和癌细胞增殖（GI50 = 35 和 32 nM，分别针对四种癌细胞系）。最后，细胞凋亡测定结果表明，化合物

  DOI：

  10.3390/ph16030467

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity evaluation of indolo-, pyrrolo-, and benzofuro-quinolin-2(1H)-ones and 6-anilinoindoloquinoline derivatives
  作者：Yeh-Long Chen、Chao-Ho Chung、I.-Li Chen、Po-Hsu Chen、Haw-Yaun Jeng

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00111-6

  日期：2002.8

  Certain indolo-, pyrrolo-, and benzofuro-quinolin-2(1H)-ones 4a,b, 6, 8, 16a-c and 6-anilinoindoloquinoline derivatives 10a,b, 11a,b, 12a,b have been synthesized and evaluated in vitro against a 3-cell lines panel consisting of MCF7 (Breast), NCI-H460 (Lung), and SF-268 (CNS). Those active compounds 4a,b, 6, 8, 10a,b, 11a,b, 12a,b were then evaluated in the full panel of 60 human tumor cell lines derived from nine cancer cell types. The results have shown that cytotoxicity decreases in the order of 6-anilinoindoloquinolines>indoloquinolin-2(1H)-ones>pyrroloquinolin-2(1H)-ones>benzofuroquinolin-2(1H)-ones. Among them, 1-[3-(11H-indolo[3,2-c]quinolin-6ylamino)phenyl]ethanone oxime hydrochloride (14a) and its 2-chloro derivative (11b) were most active, with mean GI(50) values of 1.70 and 1.35 muM, respectively. Both compounds 11a,b were also found to inhibit the growth of SNB-75 (CNS cancer cell) with a GI(50) value of less than 0.01 muM, and, therefore, were selected for further evaluation for in vivo antitumor activity. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.