(1S,4S)-4-(trimethylsilylmethyl)cyclopent-2-en-1-ol | 1068142-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S)-4-(trimethylsilylmethyl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 1068142-98-2
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: VRUPJSDLXKHIQL-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 CuCN 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到(1R,2R)-2-(trimethylsilylmethyl)cyclopent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  将羟甲基引入到 4-Cyclopentene-1,3-diol Monoacetate 的环上

  摘要：

  4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯和 ClMgCH 2 SiMe 2 (i-PrO) (2a) 与作为催化剂的 CuI 反应得到 1,4-异构体 3a，同时与衍生自 2a 和 CuCN 的试剂反应1:1 的比例产生 1,2-异构体 4a。通过将CH 2 SiMe 2 (i-PrO) 基团Tamao 氧化成CH 2 OH 基团，这些产物被转化为有用的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33516

文献信息

• SimplePhos as Efficient Ligand for the Copper-Catalyzed Kinetic Resolution of Cyclic Vinyloxiranes with Grignard Reagents
  作者：Alexandre Alexakis、Renaud Millet

  DOI：10.1055/s-2008-1077901

  日期：——

  Cyclic vinyloxiranes react with Grignard reagents under copper catalysis. Highly efficient kinetic resolution is achieved with the new SimplePhos family of chiral phosphorus ligands. Stereodivergence could be exploited to get either the SN2 or SN2′ product with up to 96% ee.

  环状乙烯基环氧乙烷在铜催化下与格氏试剂反应。新型 SimplePhos 系列手性磷配体可实现高效动力学拆分。可以利用立体发散来获得 SN2 或 SN2' 产品，其 ee 高达 96%。