(+)-(S)-4,4-dimethyl-5-(4-nitrobenzoyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1168156-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(S)-4,4-dimethyl-5-(4-nitrobenzoyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1168156-82-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: OLQGNFCCRXEDLO-GFCCVEGCSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(4-nitrophenyl)-2-ethoxy-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 sodium hypochlorite 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 R,R-Jacobsen's catalyst 、 Jones reagent 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+)-(S)-4,4-dimethyl-5-(4-nitrobenzoyl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 (R)-4,4-dimethyl-5-(4-nitrobenzoyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃的氧化重排：立体控制合成4,5-顺式二取代的四氢呋喃酮，包括威士忌和科涅克白兰地内酯和巴巴巴托酸

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷或MTO /脲-H 2 O 2氧化2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃3，然后进行琼斯氧化，导致4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的重排和立体形成。该方法适用于威士忌内酯9，白兰地内酯10和巴巴果酸17的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.013