2,5-dibromo-3-nonylthieno[3,2-b]thiophene | 763114-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2,5-dibromo-3-nonylthieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 2,5-Dibromo-6-nonylthieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 763114-95-0
• 化学式: C₁₅H₂₀Br₂S₂
• 分子量: 424.264
• InChiKey: ZSRSEMVONGPAJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-十一酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,5-dibromo-3-nonylthieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  使用噻吩并[3,2-b]噻吩和苯并噻二唑共聚物的高性能、低压有机场效应晶体管

  摘要：

  一系列新型线性共轭共聚物，以不同的取代噻吩并[3,2- b ]噻吩（TTs）作为供体，乙炔作为π-桥和苯并噻二唑（BT）作为受体单元，通过钯-催化 Sonogashira 交叉偶联聚合。这些共轭聚合物的光学、电化学和热性能通过以下方式进行评估紫外-可见、荧光、循环伏安法和热重分析。这些易溶的 TT-BT 共聚物被用作底栅顶接触 (BGTC) 有机场效应晶体管 (OFET) 中的半导体沟道材料。OFET 器件显示出 p 沟道场效应行为，并在 -3 V 以下以高产率成功运行。与具有芳族侧链的那些相比，包含具有脂肪族侧链的TT的聚合物材料表现出更好的OFET性能。使用带有壬基 (C 9 H 19 ) 侧链的噻吩噻吩的 TT-BT 的 OFET 在饱和状态下显示出最高的空穴平均载流子迁移率，μ sat = 0.1 cm -2 V -1 s -1，开/关电流比，I ON / I OFF = 3.5 ×

  DOI：

  10.1039/d2tc01222g

文献信息

• Alkyl-Substituted Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophene Polymers and Their Dimeric Subunits
  作者：Xinnan Zhang、Markus Köhler、Adam J. Matzger

  DOI：10.1021/ma049107n

  日期：2004.8.1

  series of alkyl-substituted polythieno[3,2-b]thiophenes were synthesized by cross-coupling and oxidative coupling reactions. Their electronic properties were studied by UV−vis absorption and fluorescence spectroscopies. The poly(3-nonylthieno[3,2-b]thiophene) prepared via Stille coupling of a differentially functionalized monomer displayed a longer λmax of absorption and a corresponding lower optical

  通过交叉偶联和氧化偶联反应合成了一系列烷基取代的聚噻吩并[3,2- b ]噻吩。通过紫外可见吸收和荧光光谱研究了它们的电子性质。与通过FeCl 3制备的区域无规聚合物相比，通过差速官能化单体的斯蒂勒偶联制备的聚（3-壬基噻吩并[3,2- b ]噻吩）表现出更长的吸收λmax和相应的更低的光学带隙。方法或通过熊田耦合。使用二烷基取代的单体生产聚（3,6-二壬基噻吩并[3,2- b[噻吩]导致吸收光谱和发射光谱都急剧转移到较短的波长。通过循环伏安法研究了这些聚合物的电化学，发现与二烷基取代的聚合物相比，单烷基取代的聚合物具有相对较低的氧化电位。为了研究聚合物主链中单体的构象，制备了这些聚合物的二聚亚基。紫外可见光谱和计算都表明，头对尾的连接引起相邻环单元的小畸变，而头对头的连接导致共轭的减小。