methyl 2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-5,5-difluoro-7-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}heptanoate | 667464-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-5,5-difluoro-7-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}heptanoate
• 英文别名: (S)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5,5-difluoro-6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)hexanoate；methyl (2S)-5,5-difluoro-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)hexanoate
• CAS: 667464-89-3
• 化学式: C₁₆H₁₈F₅NO₇S
• 分子量: 463.379
• InChiKey: ZZFOZJCAUDXYTM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-5,5-difluoro-7-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}heptanoate 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~32.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (2S)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5,5-difluoro-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  PEPTIDE MACROCYCLES AGAINST ACINETOBACTER BAUMANNII

  摘要：

  本发明提供了如下式（I）的化合物，其中X1、X2、R1至R6和A如本文所述，并且其药用盐。此外，本发明涉及制备如下式（I）的化合物、包含它们的药物组合物以及将其用作治疗由细菌引起的疾病和感染的药物。

  公开号：

  US20190321440A1
• 作为产物：
  描述：

  7-ethyl 1-methyl 2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-5,5-difluoroheptanedioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-5,5-difluoro-7-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}heptanoate
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorinated l-Lysine Analogues as Selective Induced Nitric Oxide Synthase Inhibitors

  摘要：

  5(S)-Fluoro-N6-(iminoethyl)-L-lysine (14), an analogue of the potent, selective induced nitric oxide synthase (iNOS) inhibitor iminoethyl-L-lysine (1), was synthesized and found to be a selective iNOS inhibitor.

  DOI：

  10.1021/jm030348f