(3R,4S,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[2-(2H-tetrazol-2-yl)ethyl]oct-1-en-7-yne | 1439381-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3R,4S,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[2-(2H-tetrazol-2-yl)ethyl]oct-1-en-7-yne
• 英文别名: tert-butyl-[(3R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[2-(tetrazol-2-yl)ethyl]oct-1-en-7-yn-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1439381-87-9
• 化学式: C₂₃H₄₄N₄O₂Si₂
• 分子量: 464.799
• InChiKey: DZVWYADDAWNDJN-NJDAHSKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[2-(2H-tetrazol-2-yl)ethyl]oct-1-en-7-yne 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成2α-（四唑基乙基）-1α，25-二羟基维生素D3作为维生素D受体的高亲和力配体。

  摘要：

  人类维生素D受体（hVDR）-[2α-（3-羟丙基）-1α，25-二羟基维生素D3（O1C3）]络合物的X射线共晶体研究表明，形成了O1C3的2α-官能团的末端羟基在hVDR的配体结合域（LBD）中与Arg274形成氢键以稳定复合物; 因此，O1C3对VDR的结合亲和力是天然激素的3倍。在这里，研究了杂芳环对结合hVDR而不是O1C3的末端OH基团的影响，以及对初步生物学活性的影响。我们合成了2α-[2-（四唑-2-基）乙基]-1α，25（OH）2D3（1a）及其区域异构体2α-[2-（四唑-1-基）乙基]-1α，25（OH） ）2D3（1b），其中1a在人骨肉瘤（HOS）细胞中显示出更高的hVDR结合亲和力和更大的骨钙素启动子反式激活活性。hVDR-1a配合物的X射线共晶体分析表明，四唑环的一个氮原子与Arg274之间形成了新的氢键。本文是名为“第16维生素D研讨会”的特刊的一部分。

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2013.09.001
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-(2-pivaloyloxyethyl)-α-D-altropyranoside 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 barium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.17h， 生成 (3R,4S,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[2-(2H-tetrazol-2-yl)ethyl]oct-1-en-7-yne
  参考文献：
  名称：

  具有增强体内骨矿物质密度的治疗作用的2α-杂芳基烷基活性维生素d3的合成。

  摘要：

  合成了旨在在人维生素D受体（hVDR）的Arg274和2α位杂芳环的氮原子之间形成氢键的2α-杂芳基乙基-1α，25-二羟基维生素D3类似物。其中，2alpha- [2-（四唑-2-基）乙基] -1alpha，25-二羟基维生素D3在人骨肉瘤（HOS）细胞中显示出更高的骨钙素启动子反式激活活性，在去卵巢（OVX）大鼠中表现出更大的治疗作用，骨质疏松模型动物，其骨矿物质密度高于活性维生素D3。hVDR-配体配合物的X射线共晶体分析证实，新的氢键形成稳定了配合物。

  DOI：

  10.1021/ml400098w