3-羟基-5-甲基吡嗪-2-羧酸 | 120992-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-羟基-5-甲基吡嗪-2-羧酸
• 英文名称: 5-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-pyrazine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-pyrazin-2-carbonsaeure；3-Hydroxy-5-methylpyrazine-2-carboxylic acid；6-methyl-2-oxo-1H-pyrazine-3-carboxylic acid
• CAS: 120992-57-6
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• mdl: MFCD08704424
• 分子量: 154.125
• InChiKey: KNZXPTJKLOLYKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C (decomp)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-5-甲基吡嗪-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 5-甲基吡嗪-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-5-甲酸吡嗪的合成工艺

  摘要：

  本发明提供一种制备2‑甲基‑5‑甲酸吡嗪的方法，本发明的方法避免使用对环境危害较大的高锰酸钾，以便宜易得的丙酮醛和2‑氨基丙二酰胺为原料，经环合、水解、氯化、还原四步反应即可制备得到目标化合物2‑甲基‑5‑甲酸吡嗪，且该反应路线收率高，副产物少，产物更纯净。

  公开号：

  CN109369545B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-5-甲基-3-氧代-吡嗪羧酰胺(9ci) 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到3-羟基-5-甲基吡嗪-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-5-甲酸吡嗪的合成工艺

  摘要：

  本发明提供一种制备2‑甲基‑5‑甲酸吡嗪的方法，本发明的方法避免使用对环境危害较大的高锰酸钾，以便宜易得的丙酮醛和2‑氨基丙二酰胺为原料，经环合、水解、氯化、还原四步反应即可制备得到目标化合物2‑甲基‑5‑甲酸吡嗪，且该反应路线收率高，副产物少，产物更纯净。

  公开号：

  CN109369545B

文献信息

• Angiotensin II receptor antagonists
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05250548A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  Compounds are disclosed having the formula: ##STR1## The compounds of the invention are angiotensin II receptor antagonists.

  揭示了具有以下公式的化合物：##STR1## 该发明的化合物是血管紧张素II受体拮抗剂。
• 2-(Alkylamino)nicotinic acid and analogs. Potent angiotensin II antagonists
  作者：Martin Winn、Biswanath De、Thomas M. Zydowsky、Robert J. Altenbach、Fatima Z. Basha、Steven A. Boyd、Michael E. Brune、Steven A. Buckner、DeAnne Crowell

  DOI：10.1021/jm00070a012

  日期：1993.9

  potent angiotensin II antagonists. In the pyrimidine carboxylic acid series (W = CR, X = N, Y = CH, Z = COOH), compounds with an alkyl group (R') on the exocyclic nitrogen were much more potent than compounds with an alkyl group (R) on the heterocyclic ring. The corresponding pyridine, pyridazine, pyrazine, and 1,2,4-triazine carboxylic acids also showed potent in vitro angiotensin II antagonism. The pyridine

  人们发现，通过-CH2-NR'-连接（1）连接到联苯四唑的一系列吡啶和其他六元环杂环是有效的血管紧张素II拮抗剂。在嘧啶羧酸系列中（W = CR，X = N，Y = CH，Z = COOH），环外氮上带有烷基（R'）的化合物比带有烷基（R）的化合物更有效在杂环上。相应的吡啶，哒嗪，吡嗪和1,2,4-三嗪羧酸也显示出有效的体外血管紧张素II拮抗作用。吡啶（W，X，Y = CH，Z = COOH，R'= n-C3H7）具有很强的体外活性（pA2 = 10.10，兔主动脉，Ki = 0.61 nM，大鼠肝脏中的受体结合）以及出色的口服降压活性和生物利用度。
• Mikrobiologisches Verfahren zur Hydroxylierung von Stickstoff-Heterocyclus-Carbonsäuren
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0559116A2

  公开（公告）日：1993-09-08

  Die Erfindung betrifft ein neues mikrobiologisches Verfahren zur Herstellung von Hydroxy-Stickstoff-Heterocyclus-Carbonsäuren oder deren lösliche Salze der allgemeinen Formel ausgehend von den entsprechenden Stickstoff-Heterocyclus-Carbonsäuren, sowie neue für das Verfahren geeignete Mikroorganismen.

  本发明涉及一种生产通式为羟基氮杂环羧酸或其可溶性盐的新微生物工艺。 以及适用于该工艺的新微生物。
• Pyrazines and Related Compounds. I. A New Synthesis of Hydroxypyrazines
  作者：Reuben G. Jones

  DOI：10.1021/ja01169a023

  日期：1949.1
• Gortinskaja; Schtschukina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 2529; engl. Ausg. S. 2425
  作者：Gortinskaja、Schtschukina

  DOI：——

  日期：——