(3-(4-methoxyphenyl)propane-1,1-diyl)dibenzene | 40715-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3-(4-methoxyphenyl)propane-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1-(3,3-Diphenylpropyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 40715-70-6
• 化学式: C₂₂H₂₂O
• 分子量: 302.416
• InChiKey: XZKFGCVOUFEMPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3-(4-methoxyphenyl)propane-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  KOtBu/DMF 介导的通过苄基 C-H 键活化的烯烃加氢烷基化

  摘要：

  证明了烯烃与苯甲基烃的催化加氢烷基化反应涉及t -BuOK/DMF 介导的苯甲基 C-H 键活化。这种直接且操作简单的方案可以快速、可靠地获得各种苄基化合物，且产率从良好到优异。活化二芳基甲烷（p K a ∼ 32.2）和苄基硫醚（p K a ∼ 30.8）或惰性烷基苯的苄基C-H都可以作为有用的合成平台，在温和的反应条件下方便地烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02238

文献信息

• Organocatalytic decarboxylative alkylation of <i>N</i>-hydroxy-phthalimide esters enabled by pyridine-boryl radicals
  作者：Liuzhou Gao、Guoqiang Wang、Jia Cao、Dandan Yuan、Cheng Xu、Xuewen Guo、Shuhua Li

  DOI：10.1039/c8cc06152a

  日期：——

  The decarboxylative alkylation of N-hydroxyphthalimide (NHPI) based reactive esters with olefins has been achieved via an organocatalytic strategy. Control experiments and density functional theory calculations suggest that these reactions involve a boryl-radical mediated decarboxylation pathway, which is different from the single electron transfer involved in decarboxylative alkylation reactions reported

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）基反应性酯与烯烃的脱羧烷基化已通过有机催化策略实现。对照实验和密度泛函理论计算表明，这些反应涉及硼基自由基介导的脱羧途径，该途径不同于先前报道的脱羧烷基化反应中涉及的单电子转移。这种无金属的脱羧烷基化反应具有良好的功能相容性，并且通过烷基和芳基羧酸衍生物的转化说明了广泛的底物范围。
• Potassium‐Zincate‐Catalyzed Benzylic C−H Bond Addition of Diarylmethanes to Styrenes
  作者：Yu‐Feng Liu、Dan‐Dan Zhai、Xiang‐Yu Zhang、Bing‐Tao Guan

  DOI：10.1002/anie.201713165

  日期：2018.7.2

  for the synthesis of diarylmethine‐containing compounds. However, the methods developed to date for this purpose require a stoichiometric amount (usually more) of either a strong base or an oxidant. Reported here is the first catalytic benzylic C−H bond addition of diarylmethanes to styrenes and conjugated dienes. A potassium zincate complex, generated from potassium benzyl and zinc amide, acts as

  二芳基甲烷的苄基CH键的直接官能化是合成含二芳基次甲基化合物的重要策略。但是，迄今为止为此目的开发的方法需要化学计量的量（通常更多）的强碱或氧化剂。此处报道的是二芳基甲烷向苯乙烯和共轭二烯的第一个催化苄基CH键加成。由苄基钾和酰胺化锌生成的锌酸钾络合物充当催化剂，并显示出良好的活性和化学选择性。考虑到反应的原子经济性和催化剂的现成性，该反应构成了合成二芳基烷烃的实用，有效的方法。
• Substituted Hantzsch Esters as Versatile Radical Reservoirs in Photoredox Reactions
  作者：Fangjun Gu、Wenhao Huang、Xu Liu、Wenxin Chen、Xu Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201701348

  日期：2018.3.1

  Substituted Hantzsch esters can act as radical reservoirs in photoredox reactions, steadily releasing a carbon radical and a hydrogen atom radical in the absence of an additional electron acceptor. We propose that radical release by substituted Hantzsch esters occurs via a mechanism involving an internal redox cycle. Cinnamidecinnamides, styrenes, α,β‐unsaturated acids, and diarylethenes could be alkylated

  取代的Hantzsch酯可在光氧化还原反应中充当自由基储存库，在不存在其他电子受体的情况下稳定释放碳自由基和氢原子自由基。我们建议，通过涉及内部氧化还原循环的机制，发生由取代的汉茨（Hantschsch）酯释放的自由基。肉桂酰胺，苯乙烯，α，β-不饱和酸和二芳烃可以用这些试剂平稳地烷基化。
• Oxo-Rhenium-Catalyzed Radical Addition of Benzylic Alcohols to Olefins
  作者：Chandrasekhar Bandari、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03150

  日期：2020.3.6

  Although carbon radicals generated from a variety of alcohol derivatives have proven valuable in coupling and addition reactions, the direct use of alcohols as synthetically useful radical sources is less known. In this report, benzylic alcohols are shown to be effective radical precursors for addition reactions to alkenes when treated with triphenylphosphine or piperidine with the catalyst ReIO2(PPh3)2 (I)

  尽管已证明由多种醇衍生物产生的碳自由基在偶联和加成反应中很有价值，但将醇直接用作合成有用的自由基来源却鲜为人知。在该报告中，当用三苯基膦或哌啶与催化剂ReIO2（PPh3）2（I）处理时，苯甲醇被证明是有效的自由基加成体，可用于烯烃加成反应。
• Continuous Flow Preparation of Benzylic Sodium Organometallics
  作者：Johannes H. Harenberg、Rajasekar Reddy Annapureddy、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202203807

  日期：2022.7.25

  A lateral sodiation of alkyl(hetero)arenes using on-demand generated (2-ethylhexyl)sodium in the presence of TMEDA is reported. Various electrophiles were used for trapping of the benzyl sodium species generated in continuous flow as well as in batch. The continuous flow metalation was scaled-up using an in-line quench. The method was used in the synthesis of several industrial relevant compounds.

  据报道，在 TMEDA 存在下，使用按需生成的 (2-乙基己基)钠对烷基（杂）芳烃进行横向钠化。使用各种亲电子试剂来捕获连续流动以及批量产生的苄基钠物质。使用在线淬火放大连续流金属化。该方法用于多种工业相关化合物的合成。