ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α/β-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 61826-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α/β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythrohex-2-enopyranoside；[(2R,3S)-3-(acetyloxy)-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate；Aethyl-<4,6-di-O-acetyl-2,3-didehydro-2,3-dideoxy-D-erythrohexosid>；2-Aethyl-4,6-di-O-acetyl-2,3-didesoxy-2,3-didehydro-D-glucosid；[(2R,3S)-3-acetyloxy-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 61826-47-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: OSPOBRCWZOKNRC-WIKAKEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α/β-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 sodium methylate 、 silver(I) acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (1S,3R,3aR,7aS)-4-ethoxy-6-hydroxymethyl-7-oxo-1-phenyl-octahydro-pyrano[3,4-c]pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过碳水化合物的 1,3-偶极环加成反应区域选择性和对映选择性合成新型官能化吡咯烷

  摘要：

  描述了一种新的方法，用于从容易获得且廉价的碳水化合物化合物快速对映体合成一系列新型吡咯烷吡咯烷。该方法的主要特点是不同偶氮甲碱叶立德与手性碳水化合物衍生的烯酮的高选择性 [3+2] 环加成反应。该反应被证明具有极高的区域选择性和立体选择性，在所有情况下都会产生单一的对映体化合物。此外，该方法是完全原子有效的并且适合多样性，因为新化合物的结构多样性取决于所用起始材料的选择。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862385
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α/β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过碳水化合物的 1,3-偶极环加成反应区域选择性和对映选择性合成新型官能化吡咯烷

  摘要：

  描述了一种新的方法，用于从容易获得且廉价的碳水化合物化合物快速对映体合成一系列新型吡咯烷吡咯烷。该方法的主要特点是不同偶氮甲碱叶立德与手性碳水化合物衍生的烯酮的高选择性 [3+2] 环加成反应。该反应被证明具有极高的区域选择性和立体选择性，在所有情况下都会产生单一的对映体化合物。此外，该方法是完全原子有效的并且适合多样性，因为新化合物的结构多样性取决于所用起始材料的选择。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862385

文献信息

• Sodium Borohydride-Nickel Chloride-Methanol Catalytic System for Regioselective Reduction of Electron-Rich Conjugated Dienes and Reductive Cleavage of Allyl Esters Involving π-Allylnickel Intermediates
  作者：Biao-Lin Yin、Cong-Bi Cai、Jin-Qiang Lai、Ze-Ren Zhang、Li Huang、Li-Wen Xu、Huan-Feng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201100612

  日期：2011.12

  The regioslective reduction of electron-rich dienes to monoolefins and the reductive cleavage of allyl esters were fulfilled by employing a sodium borohydride-nickel chloride-methanol catalytic system with exceedingly simple manipulations and high functional group tolerability. Both of the reductive reactions may involve π-allylnickel intermediates generated from fresh nickel boride.

  富电子二烯向单烯烃的区域反射还原和烯丙基酯的还原裂解是通过使用硼氢化钠-氯化镍-甲醇催化系统完成的，该系统操作极其简单，并且对官能团的耐受性极高。两种还原反应都可能涉及由新鲜的硼化镍产生的π-烯丙基镍中间体。
• Bi(OTf)3 and SiO2-Bi(OTf)3 as Effective Catalysts for the Ferrier Rearrangement#
  作者：J. Babu、A. Khare、Y. Vankar

  DOI：10.3390/10080884

  日期：——

  Bi(OTf)3 and SiO2-Bi(OTf)3 are found to effectively catalyze the Ferrierrearrangement of tri-O-acetyl glycals with different alcohols providing an effective routeto 2,3-unsaturated O-glycosides with good anomeric selectivity and good to excellentyields after short reaction times.

  经发现，Bi(OTf)3 和 SiO2-Bi(OTf)3 能有效催化三-O-乙酰基糖类的Ferrier重排反应，在不同的醇作用下，提供了一条有效合成2,3-不饱和O-糖苷的途径，具有良好的异头选择性和良好的至极佳的产率，且反应时间短。
• An Efficient Method for the Synthesis of 2,3-Unsaturated Glycopyranosides Catalyzed by Bismuth Trichloride in Ferrier Rearrangement
  作者：N. Raghavendra Swamy、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1055/s-2002-23551

  日期：——

  The reaction of tri-O-acetyl-D-glucal and tri-O-benzyl-D-glucal with various alcohols and thiols to afford the corresponding glycopyranosides in excellent yields by bismuth trichloride in acetonitrile at ambient temperature has been demonstrated.

  已经证明三-O-乙酰基-D-葡糖醛和三-O-苄基-D-葡糖醛与各种醇和硫醇反应，在环境温度下通过乙腈中的三氯化铋以优异的产率提供相应的吡喃糖苷。
• [EN] TRANSACETALISATION PROCESS<br/>[FR] METHODE DE TRANSACETALISATION
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2005070911A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to the resolution of racemic mixtures, and in particular to the separation of enantiomers of chiral alcohols utilising recyclable chiral auxiliaries. The present invention also relates to a process for preparing these recyclable chiral auxiliaries using an enantiomerically pure alcohol.

  这项发明涉及手性混合物的分离，特别是利用可回收手性辅助剂分离手性醇的对映体。本发明还涉及利用对映纯醇制备这些可回收手性辅助剂的方法。
• Dy(OTf)3-immobilized in ionic liquids: a novel and recyclable reaction media for the synthesis of 2,3-unsaturated glycopyranosides
  作者：Jhillu. S. Yadav、Basi. V. Subba Reddy、J. Shyam Sunder Reddy

  DOI：10.1039/b206957c

  日期：2002.10.29

  hydroxy α-amino acids in the presence of 5 mol% dysprosium triflate immobilized in 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate under mild reaction conditions to afford the corresponding 2,3-unsaturated glycopyranosides in excellent yields with high α-selectivity. The catalyst immobilized in ionic liquids was recycled in subsequent reactions without any apparent loss of activity.

  D-乙二醇与多种酒类， 酚类 和羟基α-氨基酸在5 mol％的存在下 f酸f 固定在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐在温和的反应条件下，以高产率和高α-选择性得到相应的2，3-不饱和糖吡喃糖苷。这催化剂 固定在 离子液体 在随后的反应中将其再循环，没有任何明显的活性损失。