3-azido-2-methylbut-3-en-2-ol | 1624363-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-azido-2-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 1624363-23-0
• 化学式: C₅H₉N₃O
• 分子量: 127.146
• InChiKey: BHVUPCHRWKFKHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-2-methylbut-3-en-2-ol 在 碘苯二乙酸 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到3-azido-3-fluoro-2,2-dimethyloxetane
  参考文献：
  名称：

  Fluorocyclization of Allyl Alcohols and Amines to Access 3-Functionalized Oxetanes and Azetidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01062
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-azido-2-methylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物和外消旋烯丙基碳酸酯的高对映选择性铱催化偶联反应

  摘要：

  介绍了铱催化的叠氮化乙烯基和烯丙基亲电试剂的对映选择性偶联反应，并提供了获得 β-手性羰基衍生物的途径。乙烯基叠氮化物用作乙酰胺烯醇化物或乙腈碳负离子替代物，导致 γ,δ-不饱和 β-取代酰胺以及具有优异对映体过量的腈。这些产品很容易转化为手性含氮积木和药物。提出了一种机制来合理化这种偶联反应的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01766

文献信息

• Reductive radical-initiated 1,2-C migration assisted by an azidyl group
  作者：Xueying Zhang、Zhansong Zhang、Jin-Na Song、Zikun Wang

  DOI：10.1039/d0sc02559c

  日期：——

  We report here a novel reductive radical-polar crossover reaction that is a reductive radical-initiated 1,2-C migration of 2-azido allyl alcohols enabled by an azidyl group. The reaction tolerates diverse migrating groups, such as alkyl, alkenyl, and aryl groups, allowing access to n+1 ring expansion of small to large rings. The possibility of directly using propargyl alcohols in one-pot is also described

  我们在这里报告了一种新颖的还原性自由基-极性交叉反应，该反应是由叠氮基使2-叠氮基烯丙醇的还原性自由基引发的1,2-C迁移。该反应可耐受各种迁移基团，例如烷基，烯基和芳基，从而允许n +1环从小环扩展到大环。还描述了在一个锅中直接使用炔丙醇的可能性。机理研究表明，叠氮基是一个好的离去基团，并为1，2-C的迁移提供了驱动力。
• Synthesis of Amides and Nitriles from Vinyl Azides and <i>p</i>-Quinone Methides
  作者：Chen Lin、Yangyong Shen、Bo Huang、Yu Liu、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00145

  日期：2017.4.7

  A divergent synthesis of amides and nitriles from vinyl azides and p-quinone methides (p-QMs) was developed. The p-QMs could be activated by BF3-Et2O and then nucleophilically attacked by vinyl azides, leading to divergent rearrangement toward amides and nitriles.

  从乙烯基叠氮化物和对苯醌甲基化物（p -QMs）的酰胺和腈的发散合成的发展。所述p -QMs可以通过激活BF 3 -Et 2 O和然后通过亲核叠氮化物乙烯基攻击，导致发散重排朝向酰胺和腈。
• Silver(I)-Catalyzed Hydroazidation of Ethynyl Carbinols: Synthesis of 2-Azidoallyl Alcohols
  作者：Zhenhua Liu、Jianquan Liu、Lin Zhang、Peiqiu Liao、Jinna Song、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201310264

  日期：2014.5.19

  The hydroazidation of alkynes is the most straightforward pathway to synthetically useful vinyl azides. However, a general hydroazidation of alkynes remains elusive. Herein, a chemo‐ and regioselective transformation of ethynyl carbinols into vinyl azides is described. This reaction produces a wide variety of 2‐azidoallyl alcohols with high efficiency and in good to excellent yields. These compounds

  炔烃的加氢叠氮是合成上有用的乙烯基叠氮化物的最直接途径。然而，炔烃的一般加氢叠氮仍然难以实现。本文描述了乙炔甲醇向叠氮化乙烯基的化学和区域选择性转化。该反应可高效且以良好至极佳的收率生产出各种各样的2-叠氮基烯丙醇。这些化合物构成了一类新的致密功能化的合成中间体。通过进一步转化为氨氮氮丙啶已证明了它们的合成潜力。反应的机理方面将吸引从事炔烃化学和银催化作用的化学家的注意。
• Radical cyanomethylation <i>via</i> vinyl azide cascade-fragmentation
  作者：James R. Donald、Sophie L. Berrell

  DOI：10.1039/c9sc01370a

  日期：——

  Herein, a novel methodology for radical cyanomethylation is described. The process is initiated by radical addition to the vinyl azide reagent 3-azido-2-methylbut-3-en-2-ol which triggers a cascade-fragmentation mechanism driven by the loss of dinitrogen and the stabilised 2-hydroxypropyl radical, ultimately effecting cyanomethylation. Cyanomethyl groups can be efficiently introduced into a range of

  在此，描述了用于自由基氰基甲基化的新方法。该过程是通过将自由基添加到叠氮化乙烯试剂3-叠氮基-2-甲基丁-3-烯-2-醇中而引发的，该自由基触发了级联碎片化机理，该机理由二氮和稳定的2-羟丙基自由基的损失驱动，最终实现了氰基甲基化。通过捕获在光氧化还原催化和非催化条件下由各种官能团产生的α-羰基，杂苄基，烷基，磺酰基和芳基，可以将氰甲基有效地引入一系列底物中。这种方法的价值可以通过药物的后期氰甲基化来例证。
• A Concise Route to 2‐Sulfonylacetonitriles from Sodium Metabisulfite
  作者：Yanfang Yao、Ziqing Yin、Weiyun Chen、Wenlin Xie、Fu‐Sheng He、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202001243

  日期：2021.1.19

  A three‐component reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates, sodium metabisulfite, and 3‐azido‐2‐methylbut‐3‐en‐2‐ol under mild conditions is described. By using abundant and cheap sodium metabisulfite as the sulfur dioxide surrogate, this protocol features good functional group compatibility, affording 2‐arylsulfonylacetonitriles in moderate to good yields. The reaction proceeds smoothly at room

  描述了在温和条件下四氟硼酸芳基重氮，偏亚硫酸氢钠和3-叠氮基-2-甲基丁-3-烯-2-醇的三组分反应。通过使用大量廉价的焦亚硫酸钠作为二氧化硫替代品，该方案具有良好的官能团相容性，可提供中等至良好收率的2-芳基磺酰基乙腈。反应在室温下平稳进行，不需要任何催化剂或添加剂。此外，该方法的合成效用通过将2-芳基磺酰基乙腈转化为2-芳基磺酰基乙酰胺和2-芳基磺酰基乙胺得到了证明。