4-((S)-2-{4-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-3-hydroxy-butyrylamino}-propionylamino)-3-hydroxy-butyric acid 4-nitro-benzyl ester | 72635-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 4-((S)-2-{4-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-3-hydroxy-butyrylamino}-propionylamino)-3-hydroxy-butyric acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 72635-99-5
• 化学式: C₃₃H₅₂N₆O₁₂
• 分子量: 724.809
• InChiKey: NUBZHGNJJLYFQW-MWLYMQFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  264.63
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((S)-2-{4-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-3-hydroxy-butyrylamino}-propionylamino)-3-hydroxy-butyric acid 4-nitro-benzyl ester 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Hydroxy-4-((S)-2-{3-hydroxy-4-[(S)-3-methyl-2-((S)-3-methyl-2-octanoylamino-butyrylamino)-butyrylamino]-butyrylamino}-propionylamino)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antipepsin activities of peptides having a valine or valylvaline moiety at the N-terminus.

  摘要：

  合成了一系列在N端具有缬氨酸或二缬氨酸基团的肽，编号为1-13，并测试了它们的抗胃蛋白酶活性。所有具有N-酰基-缬-缬二肽基团的肽，除了一个，显示出一定的抑制胃蛋白酶活性，而缺乏N-酰基-缬-缬二肽基团的化合物即使在50μg/ml的浓度下也没有抑制作用。化合物12是pepstatin的类似物，其中的酪氨酸残基替代了pepstatins中的AHMHA，是合成肽中抑制作用最强的，但其活性明显低于pepstatin A。化合物10、12和13对pepstatin A既没有激动作用也没有拮抗作用，这表明合成肽和pepstatin A与酶的结合能力存在显著差异。文中讨论了pepstatins中AHMHA残基对抑制活性的重要性。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2163
• 作为产物：
  描述：

  4-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-hydroxy-butyric acid 4-nitro-phenyl ester 反应 4.0h， 生成 4-((S)-2-{4-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-3-hydroxy-butyrylamino}-propionylamino)-3-hydroxy-butyric acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antipepsin activities of peptides having a valine or valylvaline moiety at the N-terminus.

  摘要：

  合成了一系列在N端具有缬氨酸或二缬氨酸基团的肽，编号为1-13，并测试了它们的抗胃蛋白酶活性。所有具有N-酰基-缬-缬二肽基团的肽，除了一个，显示出一定的抑制胃蛋白酶活性，而缺乏N-酰基-缬-缬二肽基团的化合物即使在50μg/ml的浓度下也没有抑制作用。化合物12是pepstatin的类似物，其中的酪氨酸残基替代了pepstatins中的AHMHA，是合成肽中抑制作用最强的，但其活性明显低于pepstatin A。化合物10、12和13对pepstatin A既没有激动作用也没有拮抗作用，这表明合成肽和pepstatin A与酶的结合能力存在显著差异。文中讨论了pepstatins中AHMHA残基对抑制活性的重要性。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2163