(1R,2S)-2-(tetrahydropyranyloxy)cyclohexanol | 17201-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-2-(tetrahydropyranyloxy)cyclohexanol
• 英文别名: 2-(oxan-2-yloxy)cyclohexan-1-ol
• CAS: 17201-01-3；53152-17-3；53152-18-4；53152-19-5；53152-20-8；120053-19-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: UIDCHJAVLYCSFH-MTULOOOASA-N

物化性质

• 沸点：
  79-80 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 cis-1,2-cyclohexane 在 ruthenium(III) acetate 作用下， 反应 1.5h， 以82%的产率得到(1R,2S)-2-(tetrahydropyranyloxy)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(III) acetylacetonate [Ru(acac)₃] — An efficient chemoselective catalyst for the tetrahydropyranylation (THP) of alcohols and phenols under solvent-free conditions

  摘要：

  在乙酰丙酮酸钌（III）（2 mol%）[Ru(acac)3]的催化下，可在常温下无溶剂地对不同类型的醇类和酚类进行四氢吡喃化反应，产率从中等到极佳。值得注意的是，二元醇可以化学选择性地实现选择性单保护。关键词：四氢吡喃基醚、保护基团、乙酰丙酮酸钌（III）、醇、硫醇。

  DOI：

  10.1139/v06-137