9,15-dimethoxy<2^12,13><5.2>metacyclophane | 135019-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 9,15-dimethoxy<2^12,13><5.2>metacyclophane
• 英文别名: 9,15-dimethoxy[2^12,13][5.2]metacyclophane；(2S,5R)-7,19-dimethoxytetracyclo[14.3.1.16,10.02,5]henicosa-1(19),6,8,10(21),16(20),17-hexaene
• CAS: 135019-24-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₂
• 分子量: 336.474
• InChiKey: UUPBBHDPJXYWBP-KDURUIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,15-dimethoxy<2^12,13><5.2>metacyclophane 在 吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9,15-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)<2^12,13><5.2>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  利用甲氧基的空间效应，通过分子内[2 + 2]光环加成立体选择性合成间桥和三桥环烷

  摘要：

  通过[2 + 2]光环加成法以61 – 87％的产率立体选择性地获得了二甲氧基[n.2]甲基环环烷9（n = 2、3、4、5和6）和10。当n ＝ 3-6时，它们的构象不包括顺式，而二甲氧基[2.2]间环phane以顺式和反式异构体的比例为4：3的混合物形式存在。减少桦木含量后，成功地以59 – 94％的收率获得了[n.4]个亚甲基环烷11（n = 2-6）。当n ＝ 2-4为反或n ＝ 5且6为syn时，它们的构象。二羟基[n.4]甲基环已烷16（n = 2-6）和二羟基[n.2]甲基环已烷17（n = 4、5和6）的收率分别为93-100 ％和78-95 ％甲氧基脱甲基后。的构象图16和17与相应的二甲氧基甲基环环烷相同。与单体酚一样，16和17中酚基的酸度较低。在通过三氟甲磺酸酯18进行烯化和乙烯基化后，在25 ℃下，亚环烷19和21分别立体选择性地得到三桥[n.2.2]（1,3,4）环烷20和22立体产率为65

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89568-5
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(3-acetyl-4-methoxyphenyl)pentane 在 potassium hydrogensulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 20.06h， 生成 9,15-dimethoxy<2^12,13><5.2>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基[2.n]间环芳烃的合成与结构分析

  摘要：

  通过相应苯乙烯衍生物的 [2 + 2] 光环加成，以 46-68% 的产率获得二甲氧基 [2.n] 环芳烃。这些 metacyclophanes 被指定为顺式构象 (n = 3、4、5 和 6) 或顺式和反顺式构象的混合物，顺/反比为 4/3 (n = 2)。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1345

文献信息

• Application of<i>syn</i>-[2.5]Metacyclophane to the Extended Biaryl Structure by Suzuki Coupling Reaction
  作者：Yukihiro Okada、Masanori Yokozawa、Jun Nishimura

  DOI：10.1055/s-2004-837224

  日期：——

  A Suzuki coupling reaction using [2.5]metacyclophane bromide and triflate gave biaryl-type cyclophanes in good yields.

  使用[2.5]甲基环烷基溴化物和三氟甲磺酸盐进行的铃木偶联反应产生了良好产率的二芳基类型环烷烃。
• Chloromethylation of syn -[2. n ]metacyclophanes and application toward multi-bridged cyclophane synthesis
  作者：Yukihiro Okada、Masatoshi Kaneko、Jun Nishimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01868-2

  日期：2001.1

  Dimethoxy[2.n]metacyclophanes (n=3–5) gave the pseudo-ipso or pseudo-ortho products of dichlorides by chloromethylation. Dichlorides were converted to furnish multi-bridged cyclophanes by changing the chloromethyl group to a vinyl group.

  二甲氧基[2。n ]甲基环已烷（n = 3-5）通过氯甲基化反应生成二氯化物的拟ipso或拟邻位产物。通过将氯甲基基团改变为乙烯基基团，将二氯化物转化为多桥联环烷。
• Behavior of [2.n]metacyclophanes-fused cyclobutane ring in bromination
  作者：Yukihiro Okada、Masanori Yokozawa、Masatoshi Kaneko、Jun Nishimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01173-5

  日期：2002.8

  Dimethoxy[2.2]metacyclophane mainly gave a tetrahydropyrene structure and the other [2.n]metacyclophane derivatives (n=3–5) gave aromatic bromides like pseudo-ipso and/or pseudo-ortho dibromides in the reaction with bromine. They also gave benzyl bromides by cyclobutane ring-opening.

  二甲氧基[2.2]间环phane主要给出四氢py结构，其他[2]。在与溴的反应中，n ]间环phane衍生物（n = 3-5）产生了芳香溴化物，如拟ipso和/或拟邻二溴。他们还通过环丁烷开环得到苄基溴。
• The formylation of syn-[2.n]metacyclophanes and application to multi-bridged cyclophane synthesis
  作者：Yukihiro Okada、Masatoshi Kaneko、Jun Nishimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00021-1

  日期：2001.3

  Dimethoxy[2.n]metacyclophanes (n=2-5) were formylated to produce pseudo-ipso and/or pseudo-ortho dialdehydes. The formyl group was transformed to a cinnamyl group to furnish multi-bridged cyclophanes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of three-bridged cyclophanes via meta- and ortho-cyclophane
  作者：Yukihiro Okada、Kenji Sugiyama、Masaki Kurahayashi、Jun Nishimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79925-4

  日期：1991.5

  Three-bridged cyclophanes 6a-b and 10 were obtained from directly olefinated meta- and ortho-cyclophanes under [2 + 2] photocycloaddition.