1-vinyl-cyclohexane-1r,2t-diol | 58016-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-vinyl-cyclohexane-1r,2t-diol
• 英文别名: (1R,2S)-1-ethenylcyclohexane-1,2-diol
• CAS: 58016-15-2；58016-16-3；134134-15-9；134134-16-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: KISOOWMWOZIFDK-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-vinyl-cyclohexane-1r,2t-diol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-乙基环己烷-顺式-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Barnier,J.-P.; Conia,J.-M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 1659 - 1662

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2‐hydroxy‐2‐vinylcyclohexan‐1‐one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-vinyl-cyclohexane-1r,2t-diol
  参考文献：
  名称：

  Barnier,J.-P.; Conia,J.-M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 1659 - 1662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-promoted reaction of cyclic allylic diols with carbonyl compounds. Stereoselective ring-enlarging tetrahydrofuran annulations
  作者：Mark J. Brown、Timothy Harrison、Paul M. Herrinton、Mark H. Hopkins、Kira D. Hutchinson、Larry E. Overman、Pratibha Mishra

  DOI：10.1021/ja00014a031

  日期：1991.7

  high levels of stereocontrol by the title reaction. The scope and limitations of this powerful new method for assembling polycyclic ethers are explored in detail. Conformational analysis of potential oxabicyclo [4.4.0] decanyl, oxabicyclo [4.3.0] nonanyl, and oxabicyclo [4.2.0] octanyl cation intermediates allows the stereochemical outcome of the title reaction to be predicted

  各种顺式稠合六氢环戊 [b] 呋喃 4-酮 (3, n=0)、六氢 4(2H)-苯并呋喃酮 (3, n=1) 和八氢环庚 [b] 呋喃 4-酮(3, n=2) 可以通过标题反应以高水平的立体控制制备。详细探讨了这种用于组装多环醚的强大新方法的范围和局限性。潜在的氧杂双环 [4.4.0] 癸基、氧杂双环 [4.3.0] 壬基和氧杂双环 [4.2.0] 辛基阳离子中间体的构象分析可以预测标题反应的立体化学结果
• Ring-enlarging furan annulations
  作者：Paul H. Herrinton、Mark H. Hopkins、Pratibha Mishra、Mark J. Brown、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo00392a048

  日期：1987.8