4',7-Di-MeO-2,3-trans-dihydroflavonol | 197631-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4',7-Di-MeO-2,3-trans-dihydroflavonol
• CAS: 197631-71-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: AOZWMGSGVJVCON-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethoxy-α,2'-dihydroxy-β-benzylsulfanyldihydrochalcone 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-2,3-trans-7,4'-dimethoxyflavanonol 、 (2S,3S)-3-Hydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chroman-4-one 、 (2S,3R)-3-Hydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chroman-4-one 、 4',7-Di-MeO-2,3-trans-dihydroflavonol
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective synthesis of trans- and cis-dihydroflavonols

  摘要：

  在多（α-氨基酸）催化剂存在下，用 H2O2 对一系列多氧合醛进行环氧化反应，然后用路易斯酸催化苯甲醇开环和环化反应，得到了反式和顺式二氢黄酮醇，对映体过量率和收率从中度到高度不等。

  DOI：

  10.1039/cc9960002747

文献信息

• Stereoselective synthesis of flavonoids. Part 4. Trans- and cis-dihydroflavonols
  作者：Hendrik van Rensburg、Pieter S. van Heerden、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00916-2

  日期：1997.10

  Epoxidation of a series of poly-oxygenated chalcones with H2O2 in the presence of poly-α-aminoacids yielded chiral aromatic oxygenated oxiranes in moderate to high optical yields. Lewis acid-catalysed phenylmethanethiol ringopening of the epoxide functionality and subsequent formation of the pyranone heterocycle, afforded trans- and cis-dihydroflavonols in moderate to high enantiomeric excess and yield

  在聚-α-氨基酸的存在下，用H 2 O 2对一系列多加氧的查耳酮进行环氧化，以中等至高的光学收率得到了手性芳族加氧的环氧乙烷。路易斯酸催化的苯基甲的环氧化物官能团和吡喃酮杂环的随后形成，得到ringopening反式-和CIS在中度至高度对映体过量和产量-dihydroflavonols。