3-(β-D-2-deoxyribofuranosyl)-6-bromo-3,4-dihydro-4-hydroxy-2H-benz[e]-1,3-oxazine-2-thione | 1140334-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(β-D-2-deoxyribofuranosyl)-6-bromo-3,4-dihydro-4-hydroxy-2H-benz[e]-1,3-oxazine-2-thione
• CAS: 1140334-18-4
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₅S
• 分子量: 376.228
• InChiKey: HXCNCZXJFSMXGQ-UWBQYYTBSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  555.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]thiourea 、 5-溴水杨醛 在 Montmorillonite K-10 clay 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.13h， 以71%的产率得到3-(β-D-2-deoxyribofuranosyl)-6-bromo-3,4-dihydro-4-hydroxy-2H-benz[e]-1,3-oxazine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Mineral Supported Facile Synthesis of Novel 4-Hydroxybenzoxazin-2-ThioneN-Nucleosides

  摘要：

  One-pot montmorillonite K-10 clay-supported reactions of substituted/unsubstituted salicylaldehyde and ribosyl/deoxyribosyl thioureas expeditiously yielded novel N-nucleosides, 4-hydroxy-3,4-dihydro-3-(beta-D-ribofuranosyl or beta-D-2'-deoxyribofuranosyl)-2 ''-benz[e]-1,3-oxazin-2-thione via cycloisomerization of aldehyde intermediate under solvent-free microwave irradiation conditions.

  DOI：

  10.1080/15257770802258042