N,N'-((3aR,4R,5S,7R,7aS)-4-allyloxy-4-vinylhexahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5,7-diyl)diacetamide | 1267386-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-((3aR,4R,5S,7R,7aS)-4-allyloxy-4-vinylhexahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5,7-diyl)diacetamide
• CAS: 1267386-14-0
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₅
• 分子量: 392.495
• InChiKey: BFZKEKOXGLDPAI-WVXKDWSHSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-((3aR,4R,5S,7R,7aS)-4-allyloxy-4-vinylhexahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5,7-diyl)diacetamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到N,N'-((2'R,3aR,5S,7R,7aS)-2,2-cyclohexylidene-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH,5'H-spiro[benzo[d][1,3]dioxole-4,2'-furan]-5,7-diyl)diacetamide
  参考文献：
  名称：

  针对核糖体解码中心设计的螺双环类似物

  摘要：

  模仿氨基糖苷：已开发出一种优化的方法来合成刚性5,6，，6,6和7,6-双环支架，这些支架模仿了核糖体解码中心天然氨基糖苷的许多相互作用。介绍了它们对A位点的结合亲和力以及在体外抑制蛋白质生成的潜力。我们的结果包括针对RNA构建体的基于结构的药物设计的有用SAR观察结果。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000591
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-((3aR,5S,7R,7aS)-4-hydroxy-4-vinylhexahydro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5,7-diyl)diacetamide 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.75h， 以76 mg的产率得到N,N'-((3aR,4S,5S,7R,7aS)-4-allyloxy-4-vinylhexahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5,7-diyl)diacetamide
  参考文献：
  名称：

  针对核糖体解码中心设计的螺双环类似物

  摘要：

  模仿氨基糖苷：已开发出一种优化的方法来合成刚性5,6，，6,6和7,6-双环支架，这些支架模仿了核糖体解码中心天然氨基糖苷的许多相互作用。介绍了它们对A位点的结合亲和力以及在体外抑制蛋白质生成的潜力。我们的结果包括针对RNA构建体的基于结构的药物设计的有用SAR观察结果。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000591