(N-{phenyl[2-(pyridine-2-carboxamido)phenyl]methylidene}-(R)-2-aminobutanoato-N,N',N'',O)nickel(II) | 353797-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (N-{phenyl[2-(pyridine-2-carboxamido)phenyl]methylidene}-(R)-2-aminobutanoato-N,N',N'',O)nickel(II)
• CAS: 353797-20-3；590385-91-4
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃NiO₃
• 分子量: 444.112
• InChiKey: SUUZVBPPCAXRHY-GMUIIQOCSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-{phenyl[2-(pyridine-2-carboxamido)phenyl]methylidene}-(R)-2-aminobutanoato-N,N',N'',O)nickel(II) 、 N-[(3aR,7aR)-1,3-bis(naphthalen-1-ylmethyl)-2-oxido-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-ium-2-yl]-1-phenylmethanimine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用N-膦酰基亚胺和Ni（II）复杂的丙氨酸席夫碱通过基团辅助的纯化化学方法不对称合成手性α-甲基-α，β-二氨基酸衍生物

  摘要：

  报道了手性N-膦酰基亚胺与Ni（II）复合的丙氨酸席夫碱（Ala-Ni）之间的曼尼希反应。使用手性膦酰基助剂，可以简单地通过用助溶剂洗涤粗混合物来获得包含邻位手性中心，包括手性季碳中心的α-甲基-α，β-二氨基酸衍生物的单一异构体。对映体纯产物的绝对立体化学已经通过X射线晶体学分析明确确定。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01385
• 作为产物：
  描述：

  (N-{phenyl[2-(pyridine-2-carboxamido)phenyl]methylidene}glycinato-N,N',N'',O)nickel(II) 、 碘乙烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(N-{phenyl[2-(pyridine-2-carboxamido)phenyl]methylidene}-(R)-2-aminobutanoato-N,N',N'',O)nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  通过甘氨酸衍生的席夫碱的非手性镍 (II) 配合物的不对称相转移催化烷基化合成 α-氨基酸

  摘要：

  非手性、抗磁性 Ni(II) 配合物 1 和 3 由 Ni(II) 盐和席夫碱合成，分别由甘氨酸和 PBP (7) 和 PBA (11) 在 MeONa/MeOH 溶液中生成。必要的羰基衍生剂吡啶-2-羧酸（2-苯甲酰基-苯基）-酰胺 7（PBP）和吡啶-2-羧酸（2-甲酰基-苯基）-酰胺 11（PBA）很容易从吡啶甲酸中制备。酸和邻氨基二苯甲酮或吡啶甲酸和邻氨基苯甲酸甲酯，分别。1 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。发现配合物 1 和 3 在 PTC 条件下，在 β-萘酚或苄基三乙基溴化铵作为催化剂存在下，与卤代烷进行 C-烷基化，分别得到单-和双-烷基化产物。在温和条件下用 HCl 水溶液分解复合物，得到所需的氨基酸，并回收 PBP 和 PBA。在 PTC 条件下，在 10% mol (S)-或 (R)-2-hydroxy-2'-amino-1,1'-binaphthyl 31a (NOBIN

  DOI：

  10.1021/ja035465e

文献信息

• Phase-transfer enantioselective monoalkylation of prochiral nickel(ii) complexes catalyzed by 3,3′-bis[hydroxy(diphenyl)methyl]-1,1′-binaphthyl-2,23′-diol (BIMBOL) as a route to α-amino acids
  作者：Yu. N. Belokon、V. I. Maleev、Yu. V. Samoilichenko、M. A. Moskalenko、K. V. Hakobyan、A. S. Saghyan

  DOI：10.1007/s11172-012-0329-6

  日期：2012.12

  An achiral nickel complex with a Schiff base derived from glycine was alkylated with alkyl halides under conditions of asymmetric phase-transfer catalysis. The chiral tetraol (R)-BIMBOL was employed as a catalyst. The enantiomeric purity of the alkylation products was up to 88%. Subsequent decomposition of the complexes afforded the corresponding a-amino acids.

  在不对称相转移催化条件下，一种非手性镍配合物与源自甘氨酸的席夫碱被烷基卤化物烷基化。手性四醇 (R)-BIMBOL 用作催化剂。烷基化产物的对映体纯度高达88%。复合物的随后分解提供了相应的α-氨基酸。