(E)-bicyclo[11.2.0]pentadec-12-en-14-one | 1037833-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-bicyclo[11.2.0]pentadec-12-en-14-one
• CAS: 1037833-66-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: FNCINMDJRSVTQH-SDNWHVSQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-bicyclo[11.2.0]pentadec-12-en-14-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 bicyclo[11.2.0]pentadecan-14-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成大环烯酮的三碳（n+1+2）扩环方法。在麝香酮合成中的应用。

  摘要：

  三碳扩环方法从制备环状丙二烯（C9、C11、C13）开始，通过二溴卡宾加成和随后用甲基锂处理，可以很容易地从相应的环烯烃中获得。二氯乙烯烯加成到环状丙二烯区域选择性地提供 [2+2] 环加合物，该环加合物在甲醇中用锌还原脱氯。然后将所得环丁酮催化氢化；环丁酮开环受三甲基碘化甲硅烷影响；得到的β-碘代环烷酮与二氮杂双环十一烷（DBU）的立即脱氢碘化反应提供相应的大环烯酮。15 元烯酮被转换为 dl，-muscone 与 (CH(3))(2)CuLi。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.109
• 作为产物：
  描述：

  15,15-dichlorobicyclo[11.2.0]pentadec-12-en-14-one 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-bicyclo[11.2.0]pentadec-12-en-14-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成大环烯酮的三碳（n+1+2）扩环方法。在麝香酮合成中的应用。

  摘要：

  三碳扩环方法从制备环状丙二烯（C9、C11、C13）开始，通过二溴卡宾加成和随后用甲基锂处理，可以很容易地从相应的环烯烃中获得。二氯乙烯烯加成到环状丙二烯区域选择性地提供 [2+2] 环加合物，该环加合物在甲醇中用锌还原脱氯。然后将所得环丁酮催化氢化；环丁酮开环受三甲基碘化甲硅烷影响；得到的β-碘代环烷酮与二氮杂双环十一烷（DBU）的立即脱氢碘化反应提供相应的大环烯酮。15 元烯酮被转换为 dl，-muscone 与 (CH(3))(2)CuLi。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.109