1,3,4-trichloro-9-(4-methylbenzylidene)-6-(p-tolyl)-6,7,8,9-tetrahydrocyclopenta[D]pyrido[4′,3′:4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine | 1141931-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,3,4-trichloro-9-(4-methylbenzylidene)-6-(p-tolyl)-6,7,8,9-tetrahydrocyclopenta[D]pyrido[4′,3′:4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine
• 英文别名: 7-(4-methylbenzylidene)-4-(4-methylphenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-2(5H)-thione
• CAS: 1141931-76-1
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂S
• 分子量: 346.496
• InChiKey: GOAMWGVHKGQQCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氯吡啶 、 1,3,4-trichloro-9-(4-methylbenzylidene)-6-(p-tolyl)-6,7,8,9-tetrahydrocyclopenta[D]pyrido[4′,3′:4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三氯噻唑并[3,2-a]嘧啶和噻唑并[2,3-b]喹唑啉衍生物的直接合成

  摘要：

  通过五氯吡啶与稠合的嘧啶-2（5 H）-硫酮的反应，描述了一种有效的一锅法合成新的生物活性噻唑并[3,2- a ]嘧啶和噻唑并[2,3- b ]喹唑啉衍生物。喹唑啉-2（1 H）-硫酮。这些反应是在乙腈作为溶剂的碳酸钾作为碱存在下进行的，从而以良好至优异的产率生产出3a - n产物。五氯吡啶是形成环环状噻唑并[3,2- a ]嘧啶和噻唑并[2,3- b ]喹唑啉产物的双重亲电基石。

  DOI：

  10.1002/jhet.2816
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 硫脲 、 环戊酮 在 N-(4-sulfonic acid)butyl triethylammonium hydrogen sulfate 作用下， 反应 0.17h， 以84%的产率得到1,3,4-trichloro-9-(4-methylbenzylidene)-6-(p-tolyl)-6,7,8,9-tetrahydrocyclopenta[D]pyrido[4′,3′:4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸性离子液体作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下通过 Biginelli 型反应一锅法三组分合成嘧啶酮衍生物

  摘要：

  摘要 在 N-(4-磺酸) 丁基三乙基硫酸氢铵 ([TEBSA][HSO4 ]) 作为 Brønsted 酸性离子液体和在热和无溶剂条件下的有效催化剂。良好的收率、较短的反应时间、简单的后处理、催化剂的可重复使用性和绿色条件是该程序最明显的优势。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.501474

文献信息

• Nano titania-supported sulfonic acid: An efficient and reusable catalyst for a range of organic reactions under solvent free conditions
  作者：Salman Rahmani、Ali Amoozadeh、Eskandar Kolvari

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.07.002

  日期：2014.11

  gravimetric analysis (TGA). The catalytic activity of n-TSA was investigated in the synthesis of important organic derivatives such as pyrimidones, benzothiazoles and chalcones. All of the reactions are very fast and the yields are good to excellent. The catalyst was easily separated and reused for several runs without appreciable loss of its catalytic activity.

  纳米二氧化钛负载的磺酸（n-TSA）可以很容易地由纳米二氧化钛（氧化钛）与氯磺酸作为磺化剂的反应制得，并通过FT-IR光谱，扫描电子显微镜（SEM）和X射线进行表征衍射（XRD）和热重分析（TGA）。在合成重要的有机衍生物（如嘧啶酮，苯并噻唑和查耳酮）中，研究了n-TSA的催化活性。所有的反应都非常快，收率良好至极好。催化剂易于分离，可重复使用几次，而不会明显降低其催化活性。
• Three-component one-pot synthesis of pyrimidinone derivatives in fluorous media: Ytterbium bis(perfluorooctanesulfonyl)imide complex catalyzed Biginelli-type reaction
  作者：Mei Hong、Chun Cai

  DOI：10.1002/jhet.241

  日期：2009.11

  The condensation of aromatic aldehyde, cyclopentanone, and urea or thiourea in the presence of Ytterbium bis(perfluorooctanesulfonyl)imide complex in perfluorodecalin was used to synthesize a variety of benzylidene heterobicyclic pyrimidinones in excellent yields. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  在全氟萘烷中的双（全氟辛烷磺酰基）酰亚胺Y配合物存在下，芳香醛，环戊酮和脲或硫脲的缩合反应可用于合成各种亚苄基杂环双环嘧啶酮。J.杂环化​​学，（2009）。
• Efficient synthesis of pyrimidinone derivatives by ytterbium chloride catalyzed Biginelli-type reaction under solvent-free conditions
  作者：Huihui Zhang、Zhuqing Zhou、Zhigang Yao、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.103

  日期：2009.4

  An efficient and clean method was developed for the one-pot synthesis of pyrimidinones by ytterbium chloride catalyzed Biginelli-type reaction of aromatic aldehyde, cyclopentanone, and urea or thiourea under solvent-free conditions.

  开发了一种高效清洁的方法，用于在无溶剂条件下通过氯化催化芳香族醛，环戊酮，尿素或硫脲的Biginelli型反应进行一锅法合成嘧啶酮。
• Microwave-assisted Brønsted acidic ionic liquid-promoted one-pot synthesis of heterobicyclic dihydropyrimidinones by a three-component coupling of cyclopentanone, aldehydes, and urea
  作者：Matiur Rahman、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/jhet.415

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of heterobicyclic dihydropyrimidinone derivatives through a solvent‐free one‐pot three‐component condensation of aromatic aldehydes, cyclopentanone, and urea or thiourea in the presence of Brønsted acidic ionic liquid under microwave irradiation. The catalyst can be reused at least six times without any noticeable decrease in catalytic

  在布朗斯台德酸性离子液体的存在下，在微波辐射下，芳香族醛，环戊酮和尿素或硫脲的无溶剂单锅三组分缩合反应，已开发出一种简单有效的方法来合成杂双环二氢嘧啶酮衍生物。催化剂可以重复使用至少六次，而催化活性不会明显降低。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis of Substituted Pyrimidinones Catalyzed by Boric Acid and Glycerol in Aqueous Medium
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta

  DOI：10.1080/00397911.2011.602497

  日期：2013.1

  An expeditious one-pot synthesis of substituted pyrimidinone derivatives with aromatic aldehydes, cyclopentanone, and urea (or thiourea) was developed with boric acid (10 mol%) and glycerol (0.1 mL) in aqueous medium at 45-50 degrees C. The methodology is simple, highly efficient, and high yielding. The idea behind this methodology is that boric acid, being a weak acid, behaves as a strong acid in presence of glycerol in aqueous medium.