N-(4-sulfonic acid)butyl triethylammonium hydrogen sulfate | 827320-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-sulfonic acid)butyl triethylammonium hydrogen sulfate
• 英文别名: Sulfuric acid;4-(triethylazaniumyl)butane-1-sulfonate
• CAS: 827320-63-8
• 化学式: C₁₀H₂₄NO₃S*HO₄S
• 分子量: 335.443
• InChiKey: HRPHYHKXMQISJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-sulfonylbutyl)triethylammonium 在 硫酸 作用下， 以2.98 g的产率得到N-(4-sulfonic acid)butyl triethylammonium hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  -SO3H功能化离子液体清洁和高产率合成呋喃甲烷衍生物的两相系统

  摘要：

  我们在这里报告了一种新的有效的独特的两相反应系统，用于从糠醛和呋喃中高产率生产三（糠基）甲烷。该策略包括酸性水相（水+ -SO3H官能化的IL）和呋喃相，它们显着抑制了聚合物的形成，从而提高了三（呋喃基）甲烷的收率。呋喃既用作反应物又用作萃取溶剂，以回收缩合产物。为了进行比较，制备了不同的-SO3H官能化离子液体，并评估了它们在呋喃和糠醛缩合中的性能。发现具有烷基链接头的离子液体比咪唑鎓连接的N-磺酸更有效和酸性。除此之外，咪唑/三乙胺/吡啶和-SO3H之间的碳链长度增加，增加了相应离子液体的催化活性。在几种预离子化的液体中，强酸性咪唑基丁基磺酸（6）表现出最佳的活性，缩合产物的收率最高为84％。与传统的无机酸路线相比，该策略可显着提高呋喃和糠醛缩合产物的收率。-SO3H功能化的IL的活性和稳定性通过其成功的七个循环而得到证实，而没有丧失活性。然后，成功地扩展了这一新策略，使呋喃衍生物（例

  DOI：

  10.1039/c7gc01654a
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰胺 、 2-氯苯甲醛 、 2-萘酚 在 N-(4-sulfonic acid)butyl triethylammonium hydrogen sulfate 作用下， 反应 0.17h， 以90%的产率得到N-[(2-chlorophenyl)(2-hydroxynapthalen-1-yl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性离子液体可作为无溶剂条件下一锅合成1-氨基烷基2-萘的有效且可重复使用的催化剂

  摘要：

  已经开发了一种温和有效的方法，在催化量的布朗斯台德酸性离子液体（[TEBSA] [HSO 4 ]）存在下，由醛与酰胺或尿素和2-萘酚缩合制备酰胺基烷基萘酚无条件。该方法的优点是高产率，短反应时间，易于后处理和催化剂的可重复使用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.116

文献信息

• 包含两性离子和/或酸功能化的离子液体的钯催 化剂体系
  申请人：丹麦科技大学

  公开号：CN102625731B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明涉及催化剂体系，尤其是含有钯(Pd)、两性离子和/或酸功能化的离子液体以及一种或更多种膦配体的催化剂体系，其中所述Pd催化剂可通过配合物前体如Pd(CH 3 COO) 2 、PdCl 2 、Pd(CH 3 COCHCOCH 3 ) 2 、Pd(CF 3 COO) 2 、Pd(PPh 3 ) 4 或Pd 2 (二亚苄基丙酮) 3 提供。这种催化剂体系可用于例如烷氧羰基化反应、羧化反应和/或用于共聚反应中，例如制备丙酸甲酯和/或丙酸，任选地用于形成甲基丙烯酸甲酯和/或甲基丙烯酸的工艺中。根据本发明的催化剂体系适用于形成可分离的产品和催化剂相的反应以及负载离子液体相SILP的应用。
• Acidic ionic liquids and green and recyclable catalysts in the clean nitration of TAIW to CL-20 using HNO₃ electrolyte
  作者：Wang Kai、Bo Dong、Chao-fei Yang、Hua Qian

  DOI：10.1139/cjc-2016-0512

  日期：2017.2

  and the result was encouraging. A series of SO3H-functionalized ionic liquids were utilized to further improve the result. The satisfactory yield of CL-20 (94%) makes it a useful method for the green and clean synthesis of CL-20.

  研究了一种通过 TAIW 硝化合成 CL-20 的新方法。含有生成的五氧化二氮和未反应的四氧化二氮的 HNO3 电解液直接用作硝化剂，结果令人鼓舞。一系列 SO3H 功能化的离子液体被用来进一步改善结果。CL-20 的令人满意的产率 (94%) 使其成为绿色清洁合成 CL-20 的有用方法。
• Aza-Michael reactions in water using functionalized ionic liquids as the recyclable catalysts
  作者：X. Liu、M. Lu、G. Gu、T. Lu

  DOI：10.1007/bf03245908

  日期：2011.9

  Some recyclable SO3H-functionalized ionic liquids have been used as catalysts in water for the aza-Michael reactions of amines with α,β-unsaturated compounds to produce β-amino compounds. High yields of the products, short reaction times, mild reaction conditions, simple experimental procedure, reusable catalysts and no obvious loss of the catalytic activity make this protocol a contribution to organic

  一些可循环利用的SO 3 H-官能化的离子液体已用作水中的催化剂，用于胺与α，β-不饱和化合物的aza-Michael反应生成β-氨基化合物。产物的高产率，短的反应时间，温和的反应条件，简单的实验程序，可重复使用的催化剂以及没有明显的催化活性损失，使得该方案对有机化学有所贡献。
• Ir/C and Brφnsted acid functionalized ionic liquids: an efficient catalytic system for hydrogenation of nitrobenzene to p-aminophenol
  作者：Hong Wang、Taotao Jiang、Lei Ma、Hanbing Wang、Xiaoliang Xu、Chunshan Lu、Xiaonian Li

  DOI：10.1039/c7ra04722c

  日期：——

  and Brφnsted acid functionalized ionic liquid was applied, for the first time, to the one-pot hydrogenation of nitrobenzene to p-aminophenol. Our results indicate that the PAP selectivity of Ir/C and [SO3H-bmim][HSO4] Brφnsted functionalized ionic liquid was far more than that of the traditional Pt/C and sulfuric acid catalyst system. Furthermore, the dually functionalized ionic liquid ([HSO3-b-N-Bu3][HSO4])

  在这项研究中，我们发现苯基羟胺中间体从Ir表面比从Pt表面更容易解吸，这有利于抑制苯基羟胺过度氢化为苯胺。另一方面，具有磺酸和硫酸氢根阴离子的布朗斯台德酸官能化的离子液体是足够酸性的，以催化Bamberger重排以从苯基羟胺形成对氨基苯酚。在此基础上，首次将由Ir / C和Brφnsted酸官能化的离子液体构成的新催化体系首次应用于硝基苯的一锅法加氢成对氨基苯酚。我们的结果表明，Ir / C和[SO 3 H-bmim] [HSO 4]Brφnsted功能化离子液体远远超过传统的Pt / C和硫酸催化剂体系。此外，双重官能离子液体（[HSO 3 - BN -Bu 3 ] [HSO 4 ]），可以同时使用作为酸催化剂，也可以作为表面活性剂，由于其较高的亲脂性。因此，我们的新催化体系在硝基苯加氢成对氨基苯酚中具有独特的优势。
• Facile synthesis of fructone from ethyl acetoacetate and ethylene glycol catalyzed by SO3H-functionalized Brønsted acidic ionic liquids
  作者：Yong Liu、Yi-Tao Wang、Tao Liu、Duan-Jian Tao

  DOI：10.1039/c4ra01708k

  日期：——

  SO3H-functionalized Brønsted acidic ionic liquids (BAILs) were synthesized and utilized as highly efficient catalysts for the production of fructone via the acetalization reaction of ethyl acetoacetate with ethylene glycol. In comparison with conventional H2SO4 and cation exchange resins, the BAILs N-(4-sulfonic acid) butyl triethylammonium hydrogensulfate ([BSEt3N][HSO4]) of strong acidities exhibited excellent

  合成了SO 3 H-官能化的布朗斯台德酸性离子液体（BAIL），并将其用作通过乙酰乙酸乙酯与乙二醇的缩醛化反应生产果糖的高效催化剂。与常规的H 2 SO 4和阳离子交换树脂相比，BAILs N-（4-磺酸）丁基三乙硫酸氢铵（[BSEt 3 N] [HSO 4]）的强酸显示出优异的催化活性。详细研究了各种参数，例如不同的BAIL，反应温度，催化剂用量和反应物的摩尔比对乙酰乙酸乙酯转化率的影响。实验结果表明，BAILs的催化性能与其Hammett酸度密切相关。另外，发现[BSEt 3 N] [HSO 4 ]也可以很容易地回收并重复使用六次，而活性和数量没有明显下降，在工业上显示出很大的潜在应用价值。