4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranoside | 1380504-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1380504-92-6
• 化学式: C₅₇H₇₀O₁₄Si
• 分子量: 1007.26
• InChiKey: PSQQUPOCZGSHJG-ZHQUQSGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.77
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  144.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl-(1->3)-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranoside 、
  参考文献：
  名称：

  糖基化中用于酸碱催化的氟化硅

  摘要：

  醇（作为糖基受体）与苯基三氟化硅（PhSiF 3）作为催化剂之间的加合物形成允许酸碱催化的糖基化反应，其中O-糖基三氯乙酰胺酸作为糖基供体。这样，可以从各种糖基供体和受体以高异头异构体选择性获得1,2-反式和一些1,2-顺式-糖苷。结果显示，偏爱分子内双分子亲核取代（S N 2型）反应过程，伴有供体和受体激活。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100933