methyl 3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-4H-isoxazolo[4,5-d]azepine-6-carboxylate | 125115-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-4H-isoxazolo[4,5-d]azepine-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-oxo-4,5,7,8-tetrahydro-[1,2]oxazolo[4,5-d]azepine-6-carboxylate
• CAS: 125115-54-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: SXUVJRUYURNBOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-4H-isoxazolo[4,5-d]azepine-6-carboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 3-ethoxy-7,8-dihydro-4H-isoxazolo[4,5-d]azepine-6-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  N-和O-取代的5,6,7,8-Tetrahydro-4 H -isoxazolo [4,5 - d ] azepin-3-ol类似物的设计，合成和药理学表征：新型5-HT 2A / 5-具有前认知特性的HT 2C受体激动剂

  摘要：

  双环异恶唑的异恶唑-3-一个互变异构体5,6,7,8-四氢-4 H-异恶唑[4,5- d ] azepin-3-ol（THAZ）以前已被证明是弱的GABA A和甘氨酸受体拮抗剂。在本研究中，已经通过一系列N和O取代的THAZ类似物的合成和药理学表征探索了该支架的潜力。发现类似物N -Bn-THAZ（3d）和O -Bn-THAZ（4d）是人5-HT 2A和5-HT 2C的有效激动剂。受体。从对许多其他中枢神经系统靶点进行的详尽药理分析来看，该3d类似物似乎对这两种受体具有选择性。在位置识别Y迷宫模型中3d的施用大大改善了小鼠的认知能力，这种作用可以通过选择性5-HT 2C拮抗剂SB242084的共同施用而完全逆转。总之，作为新型的生物利用的认知增强剂，最有可能通过5-HT 2A和/或5-HT 2C受体介导其作用，异恶唑3d和4d构成了进一步药物化学发展的有趣线索。

  DOI：

  10.1021/jm301656h
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxycarbonyl-4-oxoperhydroazepine-5-carbohydroxamic acid ethylene ketal 、 盐酸 在 氯仿 、 magnesium sulfate 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以to give (III) (5.45 g; 58%), M.p. 127.0°-128.0° C的产率得到methyl 3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-4H-isoxazolo[4,5-d]azepine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  THAZ derivatives for enhancement of cerebral function

  摘要：

  四氢异噁唑[4,5-d]氮杂环庚烷衍生物具有抗遗忘特性，是认知增强剂。

  公开号：

  US04859666A1