ethyl 6-methoxy-2-methylquinoline-4-carboxylate | 54778-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-methoxy-2-methylquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: 6-methoxy-2-methyl-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester；6-Methoxy-2-methyl-chinolin-4-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 54778-98-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: WFNGUHUFYBBHMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methoxy-2-methylquinoline-4-carboxylate 、 6-benzoylamino-hexanoic acid ethyl ester 在 sodium amide 、 苯 作用下， 生成 6-amino-2-bromo-1-(6-methoxy-2-methyl-[4]quinolyl)-hexan-1-one; dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  潜在抗疟药的合成；2-烷基-α-（2-哌啶基）-4-喹啉二甲醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a088
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-甲基-喹啉-4-羧酸 在 硫酸 作用下， 生成 ethyl 6-methoxy-2-methylquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  潜在抗疟药的合成；2-烷基-α-（2-哌啶基）-4-喹啉二甲醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a088

文献信息

• A dual removable activating group enabled the Povarov reaction of N-arylalanine esters: synthesis of quinoline-4-carboxylate esters
  作者：Xiaodong Jia、Shiwei Lü、Yu Yuan、Xuewen Zhang、Liang Zhang、Liangliang Luo

  DOI：10.1039/c7ob00446j

  日期：——

  A dual removable activating group enabled Povarov reaction of N-arylalanine esters was reported. N-Arylalanine ester was utilized as the sole carbon source to generate N-arylimine and its tautomer, enamine, in situ by aerobic oxidation of sp3 C–H bonds, and then the consecutive reaction delivered the desired quinoline-4-carboxylate esters in high yields.

  报道了使N-芳基丙氨酸酯具有双重可移动活化基团的Povarov反应。N-芳基丙氨酸酯是唯一的碳源，可通过sp 3 C–H键的需氧氧化原位生成N-芳基丙氨酸及其互变异构体烯胺，然后连续反应将所需的喹啉-4-羧酸酯高产。