(5-phenylisoxazol-3-yl)(p-tolyl)methanone | 58144-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-phenylisoxazol-3-yl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: (4-Methylphenyl)(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)-methanone；(4-methylphenyl)-(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)methanone
• CAS: 58144-64-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: GYNDUWFQARGFAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-phenylisoxazol-3-yl)(p-tolyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4-methylphenyl)(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)-methyl 5-(4-methylphenyl)-1,2-oxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能取代的异恶唑和异噻唑衍生物的合成

  摘要：

  用5-苯基和5-（对甲苯基）异恶唑-3-羰基氯酰化苯和甲苯，得到5-苯基（或对甲苯基）异恶唑-3-基苯基（或对甲苯基）酮，将其还原在丙-2-醇中与四氢硼酸钠一起制得相应的醇。通过BH 3的作用实现了4,5-二氯异噻唑-3-羧酸中羧基的选择性还原，然后用苯中的三乙酰氧基氢硼酸钠将4-甲酰基-2-甲氧基苯基5-芳基异恶唑-3-羧酸酯和4,5-二氯异噻唑-3-羧酸酯中的醛基还原为羟甲基。用5-芳基异恶唑和4，5-二氯异噻唑-3-羰基氯酰化所得的羟甲基衍生物，得到相应的在其分子中含有两个唑片段的酯。

  DOI：

  10.1134/s1070428013100205
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(5-phenylisoxazol-3-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  β,γ-不饱和酮与 NaNO2 的自由基 5-endo trig 环化合成 3-酰基异恶唑

  摘要：

  开发了一种在单锅反应中从容易获得的 β,γ-不饱和酮合成 3-酰基-异恶唑的新策略，并通过自由基 5-内三环化获得不同取代的 3-酰基-异恶唑。底物的范围相当广泛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101411

文献信息

• Facile Synthesis of Disubstituted Isoxazoles from Homopropargylic Alcohol via C═N Bond Formation
  作者：Pin Gao、Hong-Xia Li、Xin-Hua Hao、Dong-Po Jin、Dao-Qian Chen、Xiao-Biao Yan、Xin-Xing Wu、Xian-Rong Song、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol503228x

  日期：2014.12.19

  synthesize disubstituted isoxazoles from homopropargylic alcohol, t-BuONO, and H2O is developed. The method provides mild conditions to afford a variety of useful substituted heterocycles in an efficient and regioselective manner. The mechanism has been studied and proposed, which indicates that the transformation can be realized through construction of a C═N bond and C═O bond, C–H oxidation, and then cyclization

  开发了一种新型的铁催化需氧氧化反应，由均丙醇，t- BuONO和H 2 O合成二取代的异恶唑。该方法提供了温和的条件，以有效和区域选择性的方式提供了各种有用的取代杂环。已经研究并提出了该机理，表明该转化可以通过构建C═N键和C═O键，CH氧化并环化来实现。而且，该方法可以扩大到克级。
• Esters of isoxazole- and isothiazolecarboxylic acids and oximes of β-isatin, isoxazole- and ferrocene-containing ketones and carborane alcohols
  作者：N. A. Zhukovskaya、E. A. Dikusar、V. I. Potkin、S. K. Petkevich、T. D. Zvereva、Yu. S. Zubenko、D. A. Rudakov、V. L. Shirokii

  DOI：10.1134/s1070363213030225

  日期：2013.3

  Oximes of beta-isatin, isoxazole- and ferrocene-containing ketones, o- and m-carborane alcohols react with isoxazol- and isothiazolecarboxylic acid chlorides in the presence of triethylamine to afford the corresponding esters.
• Shevchuk,M.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 2571 - 2574
  作者：Shevchuk,M.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SHEVCHUK M. I.; SHPAK S. T.; DOMBROVSKIJ A. V., ZH. OBSHCH. XIMII <ZOKN-A4>, 1975, 45, HO 12, 2609-2614
  作者：SHEVCHUK M. I.、 SHPAK S. T.、 DOMBROVSKIJ A. V.

  DOI：——

  日期：——