N-decyl-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetamide | 1634629-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-decyl-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetamide
• CAS: 1634629-12-1
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₆
• 分子量: 361.479
• InChiKey: XNOLFXHXHXAKMX-UDCKQINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  119.25
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-decyl-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Developing highly active small molecule ice recrystallization inhibitors based upon C-linked antifreeze glycoprotein analogues

  摘要：

  冰晶再结晶在冷冻保存过程中会造成显著的细胞损伤，使得展现冰晶再结晶抑制（IRI）活性的化合物成为一种新型冷冻保护剂的理想选择。在此，我们报告了一项对先前鉴定的C-连接抗冻糖蛋白（C-AFGP）类似物（1）的系统结构-功能研究。这些研究表明，虽然含有三个肽链重复单元的C-AFGP展现出弱的IRI活性（5.5 μM），但在此浓度下，要求至少四个肽链重复单元以展现强效的IRI活性。此外，半乳糖苷-鸟氨酸构建块5在22 mM时仅表现出中等活性，但当将两个甘氨酸单元添加到带有C-连接半乳糖吡喃糖基残基的氨基酸的C末端时，IRI活性显著增加。最后，我们报告将长烷基链（辛基、壬基和癸基）连接到1的C-连接半乳糖基部分可以生成具有IRI活性的低分子化合物。在这一系列化合物中，"理想"的烃链长度为10个碳，以展现强效活性。更长的烃链长度显著降低了溶解度。本研究的结果强调了疏水基团对IRI活性的关键重要性，虽然与先前报告的基于小分子碳水化合物和赖氨酸的冰晶再结晶抑制剂一致，但这是首次成功将大型IRI活性糖缀合物截短至小分子IRI活性成分的例子。

  DOI：

  10.1039/c3ra43835j