1-ethoxycarbonyl-3-oxa-2-oxo-6-phenylbicyclo<3.1.0>hexane | 96540-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-3-oxa-2-oxo-6-phenylbicyclo<3.1.0>hexane
• 英文别名: ethyl (1S,5R,6S)-2-oxo-6-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
• CAS: 96540-32-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: XWAMMDXPSFAVAA-JTNHKYCSSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonyl-3-oxa-2-oxo-6-phenylbicyclo<3.1.0>hexane 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到3-ethoxycarbonyl-4-(1-iodobenzyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Katoh, Tadashi; Tsubuki, Masayoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 1, p. 61 - 66

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cinnamyl ethyl malonate 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-ethoxycarbonyl-3-oxa-2-oxo-6-phenylbicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Katoh, Tadashi; Tsubuki, Masayoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 1, p. 61 - 66

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselectivity in the formation of bicyclic cyclopropane carboxylic acid lactones
  作者：Z Hell

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01109-0

  日期：1999.1.29

  The intramolecular cyclization of malonic acid allylic esters yields bicyclic cyclopropane carboxylic acid lactones in a phase transfer catalysed reaction. The substituents of the allylic moiety and the reaction temperature influence the diastereomeric composition of the products.

  丙二酸烯丙基酯的分子内环化在相转移催化的反应中产生双环环丙烷羧酸内酯。烯丙基部分的取代基和反应温度影响产物的非对映异构体组成。
• A Simple Organocatalytic Enantioselective Cyclopropanation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Ramon Rios、Henrik Sundén、Jan Vesely、Gui-Ling Zhao、Pawel Dziedzic、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.200700032

  日期：2007.5.7

  A highly chemo- and enantioselective organocatalytic cyclopropanation of α,β-unsaturated aldehydes with bromomalonate and 2-bromoacetoacetate esters is presented. The reaction is catalyzed by chiral amines and gives access to 2-formylcyclopropanes in high yields and up to 99 % ee.

  提出了具有溴代丙二酸酯和2-溴代乙酰乙酸酯的α，β-不饱和醛的高度化学和对映选择性的有机催化环丙烷化。该反应由手性胺催化，可以高收率和高达99％ee的产率生成2-甲酰基环丙烷。
• Finta, Zoltan; Hell, Zoltan; Toke, Laszlo, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 5, p. 242 - 244
  作者：Finta, Zoltan、Hell, Zoltan、Toke, Laszlo

  DOI：——

  日期：——