13-bromo-2-hydroxytridecane | 81819-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 13-bromo-2-hydroxytridecane
• 英文别名: 13-bromo-2-tridecanol；13-bromotridecan-2-ol
• CAS: 81819-08-1
• 化学式: C₁₃H₂₇BrO
• 分子量: 279.261
• InChiKey: OQZMNFAKLSQRIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-bromo-2-hydroxytridecane 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到13-iodo-2-tridecanol
  参考文献：
  名称：

  氢化硅烷的铟催化的有机卤化物的自由基还原

  摘要：

  溴和碘代烷烃与PhSiH 3在THF中于70°C的In（OAc）3催化反应以良好或高收率得到脱卤烷烃。在Et 3 B和空气的存在下，还原反应在30°C进行得很顺利。当使用2,6-二甲基吡啶和空气作为添加剂时，In（OAc）3催化的系统能够有效还原EtOH中简单且功能化的碘代烷烃。发现用GaCl 3催化可有效地用聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）还原卤代烷烃。这些催化还原可能涉及自由基链机理，其中氢化铟或氢化镓物质充当实际的还原剂。

  DOI：

  10.1021/jo061880o
• 作为产物：
  描述：

  13-bromotridecan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到13-bromo-2-hydroxytridecane
  参考文献：
  名称：

  氢化硅烷的铟催化的有机卤化物的自由基还原

  摘要：

  溴和碘代烷烃与PhSiH 3在THF中于70°C的In（OAc）3催化反应以良好或高收率得到脱卤烷烃。在Et 3 B和空气的存在下，还原反应在30°C进行得很顺利。当使用2,6-二甲基吡啶和空气作为添加剂时，In（OAc）3催化的系统能够有效还原EtOH中简单且功能化的碘代烷烃。发现用GaCl 3催化可有效地用聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）还原卤代烷烃。这些催化还原可能涉及自由基链机理，其中氢化铟或氢化镓物质充当实际的还原剂。

  DOI：

  10.1021/jo061880o

文献信息

• Synthetic utility of tribenzyltin hydride and its derivatives as easily accessible, removable, and decomposable organotin reagents
  作者：Takeshi Yamakawa、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.11.007

  日期：2013.1

  haloalkenes with Bn3SnH proceeded efficiently. Homolytic hydrostannylation of alkynes with Bn3SnH followed by treatment with electrophiles gave functionalized alkenes in good to high yields. The organotin byproducts formed could be easily removable by filtration and silica-gel column chromatography without any pretreatment. It was also found that tribenzyltin chloride (Bn3SnCl) easily decomposed to

  研究了使用易从锡和苄基氯制备的氢化三苄基锡（Bn 3 SnH）进行的自由基反应。Et 3 B引发的Bn 3 SnH的卤代烷烃和卤代烯烃的还原和环化反应得以有效进行。炔烃与Bn 3 SnH的均相加氢苯乙烯基化反应，再用亲电试剂处理，可以高至高收率得到官能化的烯烃。所形成的有机锡副产物可以很容易地通过过滤和硅胶柱色谱法除去而无需任何预处理。还发现，三苄基氯化锡（Bn 3 SnCl）在H 2 O 2的碱性溶液中容易分解为苯甲醇。
• Activated carboxylates from the photooxygenation of oxazoles
  作者：Harry H. Wasserman、Ronald J. Gambale、Mitchell J. Pulwer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93281-8

  日期：——

  Oxazoles may be used as masked forms of activated carboxylic acids since they readily form triamides on reaction with singlet oxygen. With 2-alkyl-4,5-diphenyloxazoles, the triamides formed on photooxygenation undergo selective nucleophilic attack at the acyl carbonyl derived from the 2-oxazole position. Using 2-(ω- hydroxyalkyl)-4,5- diphenyloxazoles as substrates, the oxidation-acylation sequence

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