allyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-p-nitrobenzenesulfonyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 171411-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-p-nitrobenzenesulfonyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 171411-84-0
• 化学式: C₉₀H₉₃NO₂₀S
• 分子量: 1540.79
• InChiKey: LEEOSQNRSKQDIT-DBWZNKQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.98
• 重原子数：
  112.0
• 可旋转键数：
  41.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  224.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-p-nitrobenzenesulfonyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到allyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用立体选择性脱水糖基化合成具有α(1→4)和α(1→6)键的含葡萄糖线性低聚糖

  摘要：

  使用立体选择性脱水糖基化与对硝基苯磺酰基试剂混合物合成具有 α(1→4) 和 α(1→6) 键的 D-葡萄糖的与糖原储存相关的线性四糖、六糖和八糖氯化物、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺。准化学计量量的八糖供体和受体交叉缩合，然后脱保护，得到葡糖十六糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2331
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 、 allyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以18%的产率得到allyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-p-nitrobenzenesulfonyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用立体选择性脱水糖基化合成具有α(1→4)和α(1→6)键的含葡萄糖线性低聚糖

  摘要：

  使用立体选择性脱水糖基化与对硝基苯磺酰基试剂混合物合成具有 α(1→4) 和 α(1→6) 键的 D-葡萄糖的与糖原储存相关的线性四糖、六糖和八糖氯化物、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺。准化学计量量的八糖供体和受体交叉缩合，然后脱保护，得到葡糖十六糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2331