ethyl (1S,3R,4S)-4-{[(5-bromoindol-2-yl)carbonyl]amino}-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclohexanecarboxylate | 1204501-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,3R,4S)-4-{[(5-bromoindol-2-yl)carbonyl]amino}-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclohexanecarboxylate
• CAS: 1204501-42-7
• 化学式: C₂₃H₃₀BrN₃O₅
• 分子量: 508.412
• InChiKey: OBANJVBWXQDCLX-DOPJRALCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  109.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,3R,4S)-4-{[(5-bromoindol-2-yl)carbonyl]amino}-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclohexanecarboxylate 、 lithium 5-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridine-2-carboxylate 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以2 g的产率得到N-{2-{[(5-bromoindol-2-yl)carbonyl]amino}-5-(ethoxycarbonyl)cyclohexyl}-5-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和合成顺式-1,2-二氨基环己烷衍生物作为有效的Xa因子抑制剂。第一部分：探索5–6个稠合环作为S1的替代部分

  摘要：

  为了优化先前公开的因子Xa（fXa）抑制剂，合成了一系列顺式-1,2-二氨基环己烷衍生物。探索5-6个稠合环作为S1的替代部分，与临床候选化合物A相比，发现了两种化合物具有更高的溶解度和降低的食物效果。在这里，我们描述了一些预期化合物的合成和结构-活性关系（SAR），以及理化性质和药代动力学（PK）谱。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.023
• 作为产物：
  描述：

  (1s,3r,4s)-4-氨基-3-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-环己烷羧酸乙酯 、 5-溴吲哚-2-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (1S,3R,4S)-4-{[(5-bromoindol-2-yl)carbonyl]amino}-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和合成顺式-1,2-二氨基环己烷衍生物作为有效的Xa因子抑制剂。第一部分：探索5–6个稠合环作为S1的替代部分

  摘要：

  为了优化先前公开的因子Xa（fXa）抑制剂，合成了一系列顺式-1,2-二氨基环己烷衍生物。探索5-6个稠合环作为S1的替代部分，与临床候选化合物A相比，发现了两种化合物具有更高的溶解度和降低的食物效果。在这里，我们描述了一些预期化合物的合成和结构-活性关系（SAR），以及理化性质和药代动力学（PK）谱。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.023