3-羟基-苯乙酸乙酯 | 22446-38-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-羟基-苯乙酸乙酯
• 中文别名: 3-羟基苯乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-hydroxyphenylacetate
• 英文别名: 3-hydroxyphenylacetic acid ethyl ester；ethyl 2-(3-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 22446-38-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: NSQBADKMIYCCSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179°C/12mmHg(lit.)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应将产品存放在室温、干燥且充满惰性气体的环境中。

制备方法与用途

3-羟基苯乙酸乙酯是制备新型抗炎药的有效合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-苯乙酸乙酯 在 PPL 氢氧化钾 、 jones reagent 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (S)-ethyl 4-<3-(allyloxy)phenyl>-5-benzyloxy-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic approach to the AB ring system of aklavinone

  摘要：

  Both enantiomers of compound 3, a possible intermediate for the AB ring system 2 of Aklavinone 1, were obtained in optically active form from diol 7. Key steps were the preparation of both enantiomers of monoacetate 8d, via enzymatic reactions that utilize PPL as catalyst, and the construction of ring A in a totally regioselective manner.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61382-5
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-羟基-苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Benzopyran and related LTB.sub.4 antagonists

  摘要：

  该发明涉及苯并吡喃白三烯B.sub.4（LTB.sub.4）拮抗剂和含有该化合物的药物组合物。这些化合物抑制LTB.sub.4的作用，因此在治疗LTB.sub.4诱发的疾病，如炎症性疾病中有用。

  公开号：

  US05550152A1

文献信息

• Pharmaceutical compounds
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05405851A1

  公开（公告）日：1995-04-11

  The present invention relates to novel benzoquinazoline thymidylate synthase inhibitors, to pharmaceutical formulations containing them and to their use in medicine.

  本发明涉及新型苯并喹唑嘧啶酸甲脱氧胸苷合成酶抑制剂，以及含有它们的药物配方和它们在医学上的应用。
• [EN] DICARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS PPAR-AGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE DICARBOXYLIQUE EN TANT QU'AGONISTES PPAR
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004056740A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  A novel class of dicarboxylic acid derivatives, the use of these compounds as phar-maceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds and meth-ods of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds may be useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by Peroxisome Prolifera-tor-Activated Receptors (PPAR).

  一种新型的二元酸衍生物，这些化合物的用途作为药物组合物，包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物进行治疗的方法。本发明的化合物可能用于治疗和/或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的条件。
• Design, synthesis and evaluation of novel molecules with a diphenyl ether nucleus as potential antitubercular agents
  作者：Yinghong Yang、Zhenling Wang、Jianzhong Yang、Tao Yang、Weiyi Pi、Wei Ang、Yanni Lin、Yuanyuan Liu、Zicheng Li、Youfu Luo、Yuquan Wei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.022

  日期：2012.1

  A series of compounds with a diphenyl ether nucleus were synthesized by incorporating various amines into the diphenyl ether scaffold with an amide bond. Their antitubercular activities were evaluated against Mycobacterium tuberculosis H37Rv by a microdilution method, with MIC values ranging from 4 to 64 μg/mL. Through structure–activity relationship studies, the two chlorine atoms at 3 and 4 positions

  通过将各种胺掺入具有酰胺键的二苯醚支架中，合成了一系列具有二苯醚核的化合物。通过微稀释法评估了它们的抗结核分枝 杆菌H 37 Rv的抗结核活性，MIC值为4至64μg/ mL。通过结构-活性关系研究，发现R 2基团的苯环的3和4位上的两个氯原子在抗结核活性中起重要作用。最有效的化合物6c通过MTT分析在HepG2细胞系中的MIC值为4μg/ mL，并具有良好的安全性。化合物6c 进一步发现其在卡介苗感染的小鼠模型中有效，为后续优化提供了良好的线索。
• Thrombin inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05872138A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  A compound which inhibits human thrombin and which has the general structure ##STR1##

  一种抑制人类凝血酶的化合物，其具有一般结构##STR1##
• On the optimization of pig pancreatic lipase catalyzed monoacetylation of prochiral diols
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00167-n

  日期：1995.6

  The effect of various experimental variables (solvent, methodology of supportation on celite, presence of water, conversion and so on) on the rate and on the enantioselectivity of monoacetylation of some prochiral 2-substituted-1,3-propanediols with vinyl acetate catalyzed by crude PPL (pig pancreatic lipase) was analyzed. This study allowed to assess the best conditions for performing these transformations

  各种实验变量（溶剂，对硅藻土的支持方法，水的存在，转化率等）对某些前手性2-取代-1,3-丙二醇与醋酸乙烯酯催化的单手性2-取代-1,3-丙二醇单乙酰化的速率和对映选择性的影响分析了粗PPL（猪胰脂肪酶）。这项研究可以评估执行这些转化的最佳条件，从而为合成有价值的手性结构单元提供了一种有效的方法，其中含有适量的廉价PPL，这些PPL也可以轻松地回收利用。