L-arabinose dipropyldithioacetal | 121471-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-arabinose dipropyldithioacetal
• 英文别名: (2S,3S,4R)-5,5-bis(propylsulfanyl)pentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 121471-02-1
• 化学式: C₁₁H₂₄O₄S₂
• 分子量: 284.441
• InChiKey: NMXGYNMHEWZETJ-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-arabinose dipropyldithioacetal 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 30.0h， 生成 propyl 2,3-di-O-(methylsulfonyl)-5-propylthio-1-thio-β-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of dialkyl dithioacetals of l-arabinose through the 5-tosylates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80065-5
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 生成 L-arabinose dipropyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  JARVI, ESA T.;METCALF, BRIAN W., CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 159-164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) mediated dithioacetalization of carbohydrates under solvent-free conditions
  作者：Abu T. Khan、Md. Musawwer Khan

  DOI：10.1016/j.carres.2010.07.044

  日期：2010.10

  A variety of diethyl dithioacetals of sugars can be prepared in very good yields by the reaction of various monosaccharides with ethanethiol in the presence of 3 mol% bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) at 0-5 degrees C. Similarly, dipropyl dithioacetal derivatives can also be obtained in good yields using propanethiol under identical reaction conditions. These dithioacetal derivatives were characterized

  通过使各种单糖与乙硫醇在3 mol％溴化二甲基ulf溴化物（BDMS）的存在下，在0-5℃下反应，可以以很高的收率制得各种糖类的二乙基二硫缩醛。类似地，也可以得到二丙基二硫缩醛衍生物在相同的反应条件下，使用丙硫醇可得到良好的收率。这些二硫缩醛衍生物的特征在于，使用硅胶负载的高氯酸进行过O-乙酰化。本方案的显着特征是良好至优异的收率，温和，清洁和无溶剂的反应条件。该方法非常适合大规模制备各种糖的二硫缩醛衍生物。
• STUDIES ON MERCAPTALS OF SUGARS. II. NORMAL PROPYL MERCAPTALS OF SUGARS
  作者：Y\={u}ichi Maeda、Yoshisuke Uyeda

  DOI：10.1246/bcsj.1.181

  日期：1926.8

  The following sugars were obtained as new crystalline mercaptals by treatments with normal propyl mercaptan:—Three hexoses, glucose, galactose and mannose ; one pentose, arabinose, one methyl pentose, rhamnose; two dioses, maltose and sucrose.

  下述糖类通过正丙硫醇处理获得了新颖的晶体巯基化物：三种己糖，即葡萄糖、半乳糖和甘露糖；一种戊糖，即阿拉伯糖；一种甲基戊糖，即鼠李糖；两种二糖，即麦芽糖和蔗糖。