(2S,4S,6R,9R)-1-hydroxy-2,4,6-trimethyl-8-methylenetetracosan-9-yl 4-nitrobenzoate | 1454597-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,6R,9R)-1-hydroxy-2,4,6-trimethyl-8-methylenetetracosan-9-yl 4-nitrobenzoate
• CAS: 1454597-78-4
• 化学式: C₃₅H₅₉NO₅
• 分子量: 573.857
• InChiKey: KXUZOAHRWGVPJD-CTMYTVLESA-N

物化性质

• 沸点：
  650.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.23
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6R,9R)-1-hydroxy-2,4,6-trimethyl-8-methylenetetracosan-9-yl 4-nitrobenzoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 [Ir(cod)(SIMes)(Pyr)]⁺PF₆^- 、 氢气 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 tert-butyl-[(2S,4S,6R,8R,9R)-1-iodo-2,4,6,8-tetramethyltetracosan-9-yl]oxy-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  聚合的长链聚脱氧丙酸酯的高立体选择性和灵活的策略：在糖脂膜成分羟硫代ceranic和Phthioceranic酸的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了高度立体可控的和灵活的光学纯形式的生物相关聚脱氧丙酸酯的途径。利用我们先前建立的不对称和立体发散的三脱氧丙酸酯结构单元合成策略，我们现在能够以高度收敛的方式组装具有确定构型的大型聚脱氧丙酸酯链。该方法的主要步骤包括两个Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，以及随后的非对映选择性加氢反应，以优异的收率和完全的立体化学控制作用，将三个高级合成中间体连接在一起。我们已成功地将此策略应用于糖脂膜成分phthioceranic acid和hydroxyphthioceranic acid的不对称合成，

  DOI：

  10.1002/chem.201404034
• 作为产物：
  描述：

  octadec-1-yn-3-ol 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Candita antarctica lipase B 、 水 、 甲基锂 、 叔丁基锂 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 21.09h， 生成 (2S,4S,6R,9R)-1-hydroxy-2,4,6-trimethyl-8-methylenetetracosan-9-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  糖脂成分Phosceranic Acid和hydroxyyphythioceranic Acid的收敛和立体选择性合成

  摘要：

  简单收敛：聚脱氧丙酸酯1和2是结核分枝杆菌细胞壁的重要组成部分。它们全合成的关键步骤包括两个Suzuki-Miyaura交叉偶联反应和两个高度非对映选择性的铱催化的氢化反应。用作中心结构单元的三脱氧丙酸酯是通过顺序的oxy-Cope重排，氢化和烯醇式甲基化制备的。

  DOI：

  10.1002/anie.201303776