3-羟基丁-3-烯-2-酮 | 73623-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: butane-2,3-dione (enol form)
• 英文别名: biacetyl enol；3-Hydroxybut-3-en-2-one
• CAS: 73623-81-1
• 化学式: C₄H₆O₂
• 分子量: 86.0904
• InChiKey: ODAGVHZCFDRKSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-adamantyl)-1,3-butadiene 、 3-羟基丁-3-烯-2-酮 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以52%的产率得到1-(4-Adamantan-1-yl-1-hydroxy-cyclohex-3-enyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantane derivatives. LXVIII. Cycloaddition reactions of 2-(1-adamantyl)-1,3-butadiene and -heterodienes.

  摘要：

  2-(1-金刚烷基)-1,3-丁二烯 (1) 是通过对甲苯磺酸催化的相应烯丙醇5的脱水反应制备的。1与多种二烯亲和物进行的Diels-Alder反应顺利进行，生成了金刚烷取代的六元碳环和杂环化合物。同样地，带有金刚烷的杂二烯的[4+2]环加成反应也得到了一些金刚烷基-嗪类化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1433
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 生成 3-羟基丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  联乙酰的第二个单重态激发态

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100210a036

文献信息

• Broomhead, Eleanor J.; McLauchlan, Keith A.; Roe, Jonathan C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 796 - 804
  作者：Broomhead, Eleanor J.、McLauchlan, Keith A.、Roe, Jonathan C.

  DOI：——

  日期：——
• SASAKI, TADASHI;SHIMIZU, KAZUO;OHNO, MASATOMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 4, 1433-1440
  作者：SASAKI, TADASHI、SHIMIZU, KAZUO、OHNO, MASATOMI

  DOI：——

  日期：——
• SLESZYNSKI N.; ZUMAN P., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 12, 2622-2623
  作者：SLESZYNSKI N.、 ZUMAN P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of adamantane derivatives. LXVIII. Cycloaddition reactions of 2-(1-adamantyl)-1,3-butadiene and -heterodienes.
  作者：TADASHI SASAKI、KAZUO SHIMIZU、MASATOMI OHNO

  DOI：10.1248/cpb.32.1433

  日期：——

  2-(1-Adamantyl)-1, 3-butadiene (1) was prepared by p-toluenesulfonic acid-catalyzed dehydration of the corresponding allyl alcohol 5. The Diels-Alder reactions of 1 with a variety of dienophiles proceeded smoothly to give adamantane-substituted six-membered carbo-and heterocycles. Similarly, [4+2] cycloaddition reactions of adamantane-bearing heterodienes afforded some adamantyl-oxazines.

  2-(1-金刚烷基)-1,3-丁二烯 (1) 是通过对甲苯磺酸催化的相应烯丙醇5的脱水反应制备的。1与多种二烯亲和物进行的Diels-Alder反应顺利进行，生成了金刚烷取代的六元碳环和杂环化合物。同样地，带有金刚烷的杂二烯的[4+2]环加成反应也得到了一些金刚烷基-嗪类化合物。
• Second singlet excited state of biacetyl
  作者：D. Ben-Amotz、I. Y. Chan

  DOI：10.1021/j100210a036

  日期：1982.6