3-羟基丁-2-烯酸 | 82284-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基丁-2-烯酸
• 英文名称: acetoacetic acid enol
• 英文别名: 3-hydroxybut-2-enoic acid；(Z)-3-hydroxybut-2-enoic acid
• CAS: 82284-51-3
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 102.09
• InChiKey: NVPCGXUWUBHZBD-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基丁-2-烯酸 在 高氯酸 作用下， 生成 3-氧丁酸
  参考文献：
  名称：

  2,2,6-Trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在水溶液中的闪光光解：乙酰乙烯酮的水合和乙酰乙酸烯醇的酮化

  摘要：

  乙酰乙烯酮是通过 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二恶英-4-one 在水溶液中的闪光光解产生的，并且乙烯酮水合为乙酰乙酸烯醇和随后烯醇酮化的速率在这种溶剂的酸度范围 [H+] = 1-10-13 M。 乙炔被证明是一种非常活泼的物质，以速率常数 k = 1.5 × 106 s-1 进行未催化的水合，比乙烯酮本身快约 104 倍; 乙酰乙烯酮水合反应也被氢氧根离子弱催化，但不被氢离子催化。乙酰乙酸烯醇的酮化速度在毫秒到秒范围内要慢得多。该反应显示出复杂的速率曲线，可以解释为酸性区域中烯醇的羧酸根离子化形式的速率决定碳质子化和碱性区域中双离子化羧酸根-烯醇化物形式的速率决定碳质子化. 数据分析提供了酸度常数 pQa = 4.05...

  DOI：

  10.1021/ja9540435
• 作为产物：
  描述：

  丁-1-烯-1,3-二酮 在 高氯酸 作用下， 生成 3-羟基丁-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  2,2,6-Trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在水溶液中的闪光光解：乙酰乙烯酮的水合和乙酰乙酸烯醇的酮化

  摘要：

  乙酰乙烯酮是通过 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二恶英-4-one 在水溶液中的闪光光解产生的，并且乙烯酮水合为乙酰乙酸烯醇和随后烯醇酮化的速率在这种溶剂的酸度范围 [H+] = 1-10-13 M。 乙炔被证明是一种非常活泼的物质，以速率常数 k = 1.5 × 106 s-1 进行未催化的水合，比乙烯酮本身快约 104 倍; 乙酰乙烯酮水合反应也被氢氧根离子弱催化，但不被氢离子催化。乙酰乙酸烯醇的酮化速度在毫秒到秒范围内要慢得多。该反应显示出复杂的速率曲线，可以解释为酸性区域中烯醇的羧酸根离子化形式的速率决定碳质子化和碱性区域中双离子化羧酸根-烯醇化物形式的速率决定碳质子化. 数据分析提供了酸度常数 pQa = 4.05...

  DOI：

  10.1021/ja9540435