1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 81945-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-1H-[1,2,3]triazol；1-(2,4-Dichlorophenyl)triazole
• CAS: 81945-60-0
• 化学式: C₈H₅Cl₂N₃
• 分子量: 214.054
• InChiKey: LLRLMPGCQXZLBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯酚 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 33.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化阳离子自由基加速的亲核芳香取代

  摘要：

  亲核芳香取代（S Ñ AR）是芳烃官能化的直接法; 然而，芳烃底物的低反应性及其可用性可能会阻碍它的发展。在本文中，我们描述了使用甲氧基和苄氧基作为核熔剂的阳离子自由基加速的亲核芳族取代。特别是，含有愈创木酚和藜芦基序的木质素衍生的芳族化合物是功能化的有效底物。我们还证明了用三氟乙醇进行位点选择性取代氧合的例子，以提供所需的三氟甲基芳基醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10076

文献信息

• [4 + 1] Annulation of in situ generated azoalkenes with amines: A powerful approach to access 1-substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Paramasivam Sivaguru、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.008

  日期：2022.3

  methods for their preparation mainly rely on thermal [3 + 2] cycloaddition of potentially dangerous acetylene and azides. Here we report a base-mediated [4 + 1] annulation of azoalkenes generated in situ from readily available difluoroacetaldehyde N-tosylhydrazones (DFHZ-Ts) with amines under relatively mild conditions. This azide- and acetylene-free strategy provides facile access to diverse 1-substituted

  1-取代的 1,2,3-三唑代表许多临床药物的“特权”结构支架。然而，它们的传统制备方法主要依赖于具有潜在危险的乙炔和叠氮化物的热 [3 + 2] 环加成反应。在这里，我们报告了原位产生的偶氮烯烃的碱介导 [4 + 1] 环化从容易获得的二氟乙醛 N-甲苯磺酰腙 (DFHZ-Ts) 与胺在相对温和的条件下。这种不含叠氮化物和乙炔的策略提供了以区域特异性方式以高产率轻松获得各种 1-取代的 1,2,3-三唑衍生物的方法。这种转化具有很好的官能团耐受性，可以适应广泛的底物范围。此外，这种新方法在抗生素药物PH-027的克级合成和几种生物活性小分子和临床药物的后期衍生化中的应用证明了其普遍性、实用性和适用性。
• Chattaway; Garton; Parkes, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1988
  作者：Chattaway、Garton、Parkes

  DOI：——

  日期：——