2-<(4E)-5-(methoxycarbonyl)-4-pentenyl>cyclohexan-1-one | 172877-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-<(4E)-5-(methoxycarbonyl)-4-pentenyl>cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-[(4E)-5-(methoxycarbonyl)-4-pentenyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 172877-28-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: YOIOLJFFTKNHFD-ONNFQVAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(4E)-5-(methoxycarbonyl)-4-pentenyl>cyclohexan-1-one 在 四丁基氟化铵 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (1RS,5SR)-1-methoxycalbonylmethylspiro[4.5]decan-6-one
  参考文献：
  名称：

  f基酰亚胺催化的甲硅烷基烯醇醚的正式（3 + 3）环加成反应：多米诺骨牌迈克尔加成反应-claisen缩合，同时进行甲硅烷基烯醇醚的异构化。

  摘要：

  我们在这里描述了甲硅烷基烯醇醚与丙烯酸酯的Tf 2 NH催化的正式（3 + 3）环加成反应，作为新的多米诺反应。在多米诺序列中，催化剂激活迈克尔加成反应，生成的甲硅烷基氧鎓阳离子去质子化和分子内克莱森缩合反应。发现反应模式显着取决于反应温度。我们还通过1 H-NMR实验检查了反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1190
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-联(环己烷)-1'-烯-2-胺 在 六甲基磷酰三胺 、 18-冠醚-6 、 水 、 草酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-<(4E)-5-(methoxycarbonyl)-4-pentenyl>cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在两种互补条件下通过串联分子内迈克尔-羟醛反应合成多环环丁烷衍生物：TBDMSOTf-Et3N 和 TMSI-(TMS)2NH

  摘要：

  通过串联的分子内迈克尔-羟醛反应序列，在 Et 3 N 存在下用 TBDMSOTf 或在 (TMS) 2 NH 存在下用 TMSI 处理在适当位置具有酮官能团的 α,β-不饱和酯，几种不同类型的环丁烷衍生物。这两种反应条件是互补的。三环[4.2.1.03-8]壬烷34和35、三环[5.1.1.0 3,8 ]壬烷40、三环[5.4.0.0 3,7 ]十一烷51、四环[5.4.0.0 3,7 .0 9,11 ]十一烷 45 和双环 [3.2.0] 庚烷 36、57 和 38，它们的结构部分或完全类似于端茚酸 A (1a)、B (1b) 和 C (2)、三羟基癸二烯(3)、lintenone (4)、italicene (3) 和 filifolone (6)，通过串联反应立体选择性地合成

  DOI：

  10.1021/ja00071a024

文献信息

• Catalytic (2 + 2)-Cycloaddition Reactions of Silyl Enol Ethers. A Convenient and Stereoselective Method for Cyclobutane Ring Formation
  作者：Kiyosei Takasu、Megumi Ueno、Kazato Inanaga、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/jo034989u

  日期：2004.1.1

  An efficient catalytic (2 + 2)-cycloaddition reaction leading to the formation of cyclobutane rings has been devised. The process transforms silyl enol ethers and α,β-unsaturated esters into polysubstituted cyclobutanes with a high degree of trans-stereoselectivity. Both the rate and stereoselectivity of the process can be controlled by the choice of the ester group and silyl substituents. The results

  已经设计出导致环丁烷环形成的有效的催化（2 + 2）-环加成反应。该方法将甲硅烷基烯醇醚和α，β-不饱和酯转化为具有高反式立体选择性的多取代的环丁烷。可以通过选择酯基和甲硅烷基取代基来控制该方法的速率和立体选择性。立体化学研究的结果表明，该反应中的环加成步骤以非立体特异性方式进行，因此是通过涉及通过短寿命的两性离子中间体进行连续亲核加成的途径进行的。
• Stereocontrolled intramolecular michael-aldol reaction mediated with bu2botf and (tms)2nh
  作者：Masataka Ihara、Takahiko Taniguchi、Masami Yamada、Yuji Tokunaga、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01711-p

  日期：1995.10

  Treatment of keto-esters 1-5 with Bu(2)BOTf and (TMS)(2)NH caused a tandem Michael-aldol reaction to give polycyclic cyclobutanes 6-10 with high stereoselection. It was proved that the reaction was accelerated by the addition of Bu(4)NI.