4-(bromomethyl)-4-phenyl-2-oxo-1,3-dioxolane | 141248-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-4-phenyl-2-oxo-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)-4-phenyl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 141248-90-0
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: CKBWPNVCNOTEGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 3-(Bromomethyl)-3-phenyldioxetane 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以17%的产率得到2-羟甲基-2-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氧杂环丁烷与杂原子亲核试剂的反应：通过亲核攻击过氧化物键形成加合物

  摘要：

  3,3-二取代的 1,2-二氧杂环丁烷 1 与许多杂原子亲核试剂的反应，例如 R 2 NH、R 3 N、RSH R 2 S、CN - 、SCN - 、Br - 、Cl - 、OH - 和O 2 .- ，进行了调查。在二氧杂环丁烷过氧化物键的空间位阻较小的位点处的初始亲核取代导致加成、脱氧和断裂产物。观察到的 SN 2 化学反应得到二氧杂环丁烷 1c 的证实，因为溴离子被邻近的醇盐离子位点置换得到环氧化物产物

  DOI：

  10.1021/ja00040a017