5-<(Z)-3-iodo-2-butenyl>-5-methylcyclopentadiene | 134005-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-<(Z)-3-iodo-2-butenyl>-5-methylcyclopentadiene
• 英文别名: 5-[(Z)-3-iodobut-2-enyl]-5-methylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 134005-22-4
• 化学式: C₁₀H₁₃I
• 分子量: 260.118
• InChiKey: AXYBALJWRKUYKU-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palladium diacetate 、 5-<(Z)-3-iodo-2-butenyl>-5-methylcyclopentadiene 在 四丁基醋酸铵 、 乙基二苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 114.0h， 以52%的产率得到(1S*,4S*,5S*)-4-acetoxy-1,6-dimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octa-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  不对称的heck反应阴离子捕获过程。Capnellenols关键中间体的催化不对称合成

  摘要：

  通过不对称的Heck反应和随后的乙酸根阴离子捕获过程，实现了萘酚的关键中间体4和15的催化不对称合成。此外，上述反应已成功地用于不对称的Heck反应-胺捕获过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80534-2
• 作为产物：
  描述：

  [2-[(Z)-3-iodobut-2-enyl]-2-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxycyclopentyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 aluminum oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到5-<(Z)-3-iodo-2-butenyl>-5-methylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  不对称的heck反应阴离子捕获过程。Capnellenols关键中间体的催化不对称合成

  摘要：

  通过不对称的Heck反应和随后的乙酸根阴离子捕获过程，实现了萘酚的关键中间体4和15的催化不对称合成。此外，上述反应已成功地用于不对称的Heck反应-胺捕获过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80534-2

文献信息

• Asymmetric Heck reaction: a catalytic asymmetric synthesis of the key intermediate for .DELTA.9(12)-capnellene-3.beta.,8.beta.,10.alpha.-triol and .DELTA.9(12)-capnellene-3.beta.,8.beta.,10.alpha.,14-tetrol
  作者：Katsuji Kagechika、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00013a004

  日期：1991.6

  A catalytic asymmetric synthesis of the key intermediates 21 and 22 for the capnellenols has been achieved (80% ee) by an asymmetric Heck reaction followed by an anion capture process. Furthermore, an improved synthetic route to (+/-)-capnellenols has been also developed.
• KAGECHIKA, KATSUJI;SHIBASAKI, MASAKATSU, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4093-4094
  作者：KAGECHIKA, KATSUJI、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——