ethyl 3-cyano-1-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrole-2-carboxylate | 136947-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-cyano-1-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-3-cyanopyrrole-2-carboxylate
• CAS: 136947-14-3
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₆
• 分子量: 566.654
• InChiKey: YQGGKETXBPTFBD-WPXCQFTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-cyano-1-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrole-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以28.78%的产率得到3-cyano-1-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  某些4-氨基吡咯并[2,3-d]哒嗪核苷的合成，抗增殖和抗病毒活性：进入一系列新颖的腺苷类似物。

  摘要：

  描述了新型杂环碱基修饰的腺苷类似物4-氨基吡咯并[2,3-d]哒嗪核苷的制备。其成功制备的关键是使用吡咯糖苷中间体3-氰基-2-甲酰基-1-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯（11）和3-氰基-2-甲酰基-1-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯（17）。用盐酸二氢肼处理11和17，然后用三氯化硼处理，得到4-氨基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡咯并[2,3-d]哒嗪（2）和4-氨基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[ 2,3-d]哒嗪（3）。通过4-氨基-1-（2,3,5-tri-O-的溴化）制备4-氨基-3-溴-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡咯并[2,3-d]-哒嗪（4）。苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2，3-d] pyri dazine（12），然后用三氯化硼除去苄基。评价化合物2-4的抗增殖和抗病毒活性。结核菌素类似物（2）及其阿拉伯糖基衍生物

  DOI：

  10.1021/jm00081a014
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranosyl chloride 、 3-氰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl 3-cyano-1-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些4-氨基吡咯并[2,3-d]哒嗪核苷的合成，抗增殖和抗病毒活性：进入一系列新颖的腺苷类似物。

  摘要：

  描述了新型杂环碱基修饰的腺苷类似物4-氨基吡咯并[2,3-d]哒嗪核苷的制备。其成功制备的关键是使用吡咯糖苷中间体3-氰基-2-甲酰基-1-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯（11）和3-氰基-2-甲酰基-1-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯（17）。用盐酸二氢肼处理11和17，然后用三氯化硼处理，得到4-氨基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡咯并[2,3-d]哒嗪（2）和4-氨基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[ 2,3-d]哒嗪（3）。通过4-氨基-1-（2,3,5-tri-O-的溴化）制备4-氨基-3-溴-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡咯并[2,3-d]-哒嗪（4）。苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2，3-d] pyri dazine（12），然后用三氯化硼除去苄基。评价化合物2-4的抗增殖和抗病毒活性。结核菌素类似物（2）及其阿拉伯糖基衍生物

  DOI：

  10.1021/jm00081a014

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative and Antiviral Activity of Carbohydrate-Modified Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyridazin-7-one Nucleosides
  作者：Eric A. Meade、Linda L. Wotring、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm960631x

  日期：1997.2.1

  and ring annulation with hydrazine afforded 20. The acyclic analog 4-amino-1-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyridazin -7-one (24) was prepared via the sodium salt glycosylation of 5 with (1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl bromide (22) followed by a ring annulation with hydrazine. N-Bromosuccinimide treatment of 13, 20, and 25 afforded the 3-bromo derivatives 15, 21, and 25. Evaluation of

  4-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（1）和4-氨基-3-溴-1-（β-D-为了获得选择性抗病毒药，制备了核糖呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-（3）。用肼处理3-氰基-1-（2,3,5-三-O-苄基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯-2-羧酸酯（6），得到4-氨基-1-（2， 3,5-三-O-苄基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（7）。用溴处理7得到4-氨基-3-溴-1-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-氢溴酸盐（ 9）。用三氯化硼除去7和9的苄基醚官能团，得到4-氨基-1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（8）及其3-溴类似物10. 4-Amino-1-（2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl）pyrrolo