Isopropyl 2-hydroxy-2-methyl-3-vinyl-4-pentenoate | 357979-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Isopropyl 2-hydroxy-2-methyl-3-vinyl-4-pentenoate
• 英文别名: Propan-2-yl 3-ethenyl-2-hydroxy-2-methylpent-4-enoate
• CAS: 357979-07-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: VNVQQKCASFTPFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropyl 2-hydroxy-2-methyl-3-vinyl-4-pentenoate 在 氢氧化钾 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 4,5-Dihydro-r-3-hydroxy-5,c-iodomethyl-3-methyl-4,c-vinyl-2(3H)furanone
  参考文献：
  名称：

  Pentadienyltitaniums as Versatile Intermediates: Regio- and Stereoselectivities

  摘要：

  在叔丁醇钾、氯三(异丙氧基)钛和羰基化合物的存在下，用丁基锂连续处理 1,4 二烯时得到的加合物含有δ-羟基烷基，该烷基无一例外地与前一个二烯的 3 位相连。当氯三(异丙氧基)钛被 Duthaler-Hafner 试剂[4R,5R)-chloro(cyclopentadienyl)(2,2-dimethyl-δ±,δ±,δ±′,δ±′-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4、(2,2-二甲基-δ,δ,δ′,δ′-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇-O,O δ)钛]反应不仅具有区域选择性，而且具有明显的高对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14650
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯 、 2-氧代丙酸异丙酯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三异丙氧基氯化钛 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到Isopropyl 2-hydroxy-2-methyl-3-vinyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Pentadienyltitaniums as Versatile Intermediates: Regio- and Stereoselectivities

  摘要：

  在叔丁醇钾、氯三(异丙氧基)钛和羰基化合物的存在下，用丁基锂连续处理 1,4 二烯时得到的加合物含有δ-羟基烷基，该烷基无一例外地与前一个二烯的 3 位相连。当氯三(异丙氧基)钛被 Duthaler-Hafner 试剂[4R,5R)-chloro(cyclopentadienyl)(2,2-dimethyl-δ±,δ±,δ±′,δ±′-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4、(2,2-二甲基-δ,δ,δ′,δ′-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇-O,O δ)钛]反应不仅具有区域选择性，而且具有明显的高对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14650