(+/-)-(1R,2S)-2-[(E)-1-propenyl]cyclohexanol | 76156-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1R,2S)-2-[(E)-1-propenyl]cyclohexanol
• 英文别名: trans-2-E-propenylcyclohexanol；rac-(1R,2S)-2-(prop-1-en-1-yl)cyclohexan-1-ol；(1R,2S)-2-[(E)-prop-1-enyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 76156-39-3
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: XUPHSINWKUHGIM-YQRQKROXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-丙炔溴化镁 、 2-氯环己酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 生成 (+/-)-(1R,2S)-2-[(E)-1-propenyl]cyclohexanol 、 cis-2-E-propenylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Practical method for .alpha.-alkenyl ketone synthesis based on a facile reductive rearrangement of alkynyl halohydrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00348a072

文献信息

• Highly Regioselective Copper-Catalyzed <i>cis</i>- and <i>trans</i>-1-Propenyl Grignard Cleavage of Hindered Epoxides. Application in Propionate Synthesis
  作者：David Rodríguez、Marlenne Mulero、José A. Prieto

  DOI：10.1021/jo060833t

  日期：2006.7.1

  Hindered protected and unprotected epoxy alcohols were regioselectively cleaved using copper-catalyzed cis- and trans-1-propenylmagnesium bromide. The reaction exhibited good yield and excellent regioselectivity in systems where organocuprates and organoalanes failed. The cis Grignard reagent displayed no double-bond isomerization, whereas the trans isomer showed partial trans-to-cis equilibration

  使用铜催化的顺式和反式-1-丙烯基溴化镁区域选择性地裂解受阻的受保护和未保护的环氧醇。在有机铜酸盐和有机丙氨酸失效的体系中，该反应显示出良好的产率和优异的区域选择性。所述顺式格利雅试剂显示没有双键异构化，而反式异构体显示出部分的反式-到-顺平衡，这是通过控制试剂形成条件最小化。该反应显示出对C10-C15链霉菌素D ansa链片段的修饰非常有用。
• Alkylaluminum halides
  作者：Barry B. Snider、David J. Rodini、Michael Karras、Thomas C. Kirk、Ethan A. Deutsch、Robert Cordova、Robert T. Price

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93266-1

  日期：——

  Lewis acid. Using these reagents, Lewis acid catalyzed reactions can be run under aprotic conditions, even when acidic protons are produced in the reaction. The use of these reagents for Lewis acid catalyzed ene, Diels-Alder and cycloaddition reactions and Claisen rearrangements is described. These reagents are also useful initiators for cation-olefin addition reactions. In some cases the alkyl groups react

  烷基铝卤化物与布朗斯台德酸反应释放出烷烃并生成新的路易斯酸。使用这些试剂，即使在反应中产生酸性质子，路易斯酸催化的反应也可以在非质子条件下进行。描述了这些试剂在路易斯酸催化的烯，Diels-Alder和环加成反应以及克莱森重排中的用途。这些试剂对于阳离子-烯烃加成反应也是有用的引发剂。在某些情况下，烷基以亲核试剂形式反应。尽管这通常是不希望有的，但在碳正离子中间体上加成烷基可提供新型化合物。
• 2-ALKENYL CARBINOLS FROM 2-HALO KETONES: 2-E-PROPENYLCYCLOHEXANOL
  作者：Wender、Holt、Sieburth

  DOI：10.15227/orgsyn.064.0010

  日期：——
• Alkylaluminum halide induced cyclization of unsaturated carbonyl compounds
  作者：Barry B. Snider、Michael Karras、Robert T. Price、David J. Rodini

  DOI：10.1021/jo00144a027

  日期：1982.11
• Alkylaluminum chloride induced cyclization of unsaturated carbonyl compounds
  作者：Michael Karras、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ja00547a031

  日期：1980.12